4-p-methoxybenzyloxy-o-prenyloxycinnamic acid methyl ester | 1356928-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-p-methoxybenzyloxy-o-prenyloxycinnamic acid methyl ester
• CAS: 1356928-61-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: JGTNHQZEEVDTRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-methoxybenzyloxy-o-prenyloxycinnamic acid methyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 二甲基硫 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 decursinol
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.002
• 作为产物：
  描述：

  7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-p-methoxybenzyloxy-o-prenyloxycinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.002