Fmoc-Leu-Pro-Cys(Far)-OMe | 438620-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Leu-Pro-Cys(Far)-OMe
• CAS: 438620-69-0
• 化学式: C₄₅H₆₁N₃O₆S
• 分子量: 772.062
• InChiKey: GALYOPANJCYITJ-XWHBWHAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Pro-Cys(Far)-OMe 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到L-Leucyl-L-prolyl-(S-farnesyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  人N-Ras蛋白特征性脂肽的合成及其作为蛋白法呢基转移酶抑制剂的评估。

  摘要：

  带有法呢基硫醚或棕榈酸硫酯和法呢基硫醚的脂肽是通过使用钯（0）敏感的Aloc氨基甲酸酯的碱基不稳定的Fmoc封闭基团通过肽链的N端延伸从S-法呢基半胱氨酸甲酯制备的。通过该技术，制备了代表人N-Ras蛋白的完全官能化的，即棕榈酰化的和法尼基化的C末端的脂六肽。如果使用诸如Boc基团之类的对酸不稳定的阻断功能，则在脱保护时，会发生不希望的酸加到法呢基残基的双键上。因此，酸不稳定的保护基团不应用于合成法呢基脂肽。仅带有法呢基的脂肽甲酯不会抑制蛋白法呢基转移酶，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00213-1
• 作为产物：
  描述：

  Fluorenylmethoxycarbonylleucyl-proline tert-butyl ester 在 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Fmoc-Leu-Pro-Cys(Far)-OMe
  参考文献：
  名称：

  人N-Ras蛋白特征性脂肽的合成及其作为蛋白法呢基转移酶抑制剂的评估。

  摘要：

  带有法呢基硫醚或棕榈酸硫酯和法呢基硫醚的脂肽是通过使用钯（0）敏感的Aloc氨基甲酸酯的碱基不稳定的Fmoc封闭基团通过肽链的N端延伸从S-法呢基半胱氨酸甲酯制备的。通过该技术，制备了代表人N-Ras蛋白的完全官能化的，即棕榈酰化的和法尼基化的C末端的脂六肽。如果使用诸如Boc基团之类的对酸不稳定的阻断功能，则在脱保护时，会发生不希望的酸加到法呢基残基的双键上。因此，酸不稳定的保护基团不应用于合成法呢基脂肽。仅带有法呢基的脂肽甲酯不会抑制蛋白法呢基转移酶，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00213-1

文献信息

• The Synthesis of Acid- and Base-Labile Lipopeptides on Solid Support
  作者：Björn Ludolph、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200304822

  日期：2003.8.4

  basic-labile palmitoyl lipid groups were introduced onto the resin after the cleavage of appropriate acid- or reduction-sensitive protecting groups from the cysteine residues. Optional introduction of different fluorescent tags or a maleimide group into the peptide was followed by release of the resin-bound target peptide as the methyl ester or carboxylic acid by very mild copper(II)-mediated oxidation in

  通过一种新的固相技术，以22-68％的产率合成了包括人Ras蛋白特征部分结构在内的脂化肽。该技术使法尼基化，棕榈酰化和双脂化的肽成为带有荧光标签或马来酰亚胺部分的甲酯或羧酸，可与蛋白质偶联。通过使用9-芴基甲氧基羰基化学以及可氧化裂解的酰肼连接基，在树脂上建立肽主链。作为关键步骤，在从半胱氨酸残基上切割适当的酸敏感或还原敏感的保护基之后，将酸不稳定的法呢基和碱性不稳定的棕榈酰基脂质基团引入树脂。任选地将不同的荧光标签或马来酰亚胺基团引入肽中，然后通过在弱酸性或碱性介质中的非常温和的铜（II）介导的氧化，释放作为甲基酯或羧酸的树脂结合的目标肽。这种新的方法学应该大大促进脂化肽的获得，以研究重要的生物学现象，例如生物信号转导，定位和囊泡运输。
• Solid-Phase Synthesis of Lipidated Peptides
  作者：Björn Ludolph、Frank Eisele、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja025768t

  日期：2002.5.1

  methodology for the solid-phase synthesis of lipidated peptides has been developed. The approach is based on the use of previously synthesized building blocks and overcomes the limitations of previously reported methods, since long doubly lipidated peptides can be synthesized by using this route. Furthermore, it was thus possible to prepare a large number of N- and H-Ras peptides bearing a wide range

  已开发出一种新的灵活有效的脂化肽固相合成方法。该方法基于使用先前合成的构件并克服了先前报道的方法的局限性，因为使用该路线可以合成长双脂化肽。此外，因此可以制备大量 N-和 H-Ras 肽，这些肽带有广泛的报告基因和/或连接基团——用于研究生物过程的有效工具。在效率和灵活性方面，这种固相方法优于溶液相合成。它可以在更短的时间内提供数毫克的纯肽，并具有出色的总收率。
• Efficient Synthesis of a Fluorescent Farnesylated Ras Peptide
  作者：Zuping Xia、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jo015526w

  日期：2001.7.1