4-氯-2-甲基-6-三氟甲基喹啉 | 867167-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-甲基-6-三氟甲基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-6-trifluoromethyl-quinoline
• 英文别名: 4-Chloro-2-methyl-6-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 867167-05-3
• 化学式: C₁₁H₇ClF₃N
• mdl: MFCD02179774
• 分子量: 245.631
• InChiKey: RPZVTQFAPZXWFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-6-三氟甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-{4-[3-(4-piperidin-1-yl-6-trifluoromethyl-quinolin-2yl)-acryloyl]-phenyl}-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PROPENE-1-ONES AS HSP 70 INDUCERS
  [FR] 2-PROPENE-1-ONES UTILISES COMME INDUCTEURS DE HSP 70

  摘要：

  公开号：

  WO2005097746A3
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-trifluoromethyl-3H-quinolin-4-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氯-2-甲基-6-三氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PROPENE-1-ONES AS HSP 70 INDUCERS
  [FR] 2-PROPENE-1-ONES UTILISES COMME INDUCTEURS DE HSP 70

  摘要：

  公开号：

  WO2005097746A3

文献信息

• Quinoline–galactose hybrids bind selectively with high affinity to a galectin-8 N-terminal domain
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Mukul Mahanti、Xiaoli Huang、Stella Persson、Anders P. Sundin、Fredrik R. Zetterberg、Stina Oredsson、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1039/c8ob01354c

  日期：——

  structure-stabilizing water-mediated hydrogen bonds. The compounds were demonstrated to be non-toxic in an MTT assay with several breast cancer cell lines and one normal cell line. The improved affinity, selectivity, and low cytotoxicity suggest that the quinoline–galactoside derivatives provide an attractive starting point for the development of galectin-8N inhibitors potentially interfering with pathological

  喹啉，吲哚嗪和香豆素是许多生物活性分子中众所周知的结构元素。在本报告中，我们已经开发出了简单的方法，可以在可靠的反应条件下将喹啉，吲哚嗪和香豆素结构掺入半乳糖苷衍生物中，从而发现半乳糖凝集素家族蛋白的拟糖类抑制剂，这些抑制剂涉及免疫学和促进肿瘤的生物学过程。喹啉，吲哚嗪和香豆素衍生的半乳糖苷作为人galectin-1、2、3、4N（N末端结构域），4C（C末端结构域），7、8N，8C，9N和9C的抑制剂的评估揭示了喹啉衍生物可选择性结合半乳凝素galectin-8N，该半乳凝素在淋巴管生成，肿瘤进展和自噬中起关键作用，D-吡喃半乳糖苷。分子动力学模拟提出了一种相互作用模式，其中Arg59移动了2.5Å，并且抑制剂羧酸盐和喹啉氮形成了稳定结构的水介导的氢键。在具有几种乳腺癌细胞系和一种正常细胞系的MTT分析中，该化合物被证明是无毒的。改善的亲和力，选择性和低细胞毒性表明，喹啉-半乳糖苷衍生物
• SGC-GAK-1: A Chemical Probe for Cyclin G Associated Kinase (GAK)
  作者：Christopher R. M. Asquith、Benedict-Tilman Berger、Jing Wan、James M. Bennett、Stephen J. Capuzzi、Daniel J. Crona、David H. Drewry、Michael P. East、Jonathan M. Elkins、Oleg Fedorov、Paulo H. Godoi、Debra M. Hunter、Stefan Knapp、Susanne Müller、Chad D. Torrice、Carrow I. Wells、H. Shelton Earp、Timothy M. Willson、William J. Zuercher

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01213

  日期：2019.3.14

  We describe SGC-GAK-1 (11), a potent, selective, and cell-active inhibitor of cyclin G-associated kinase (GAK), together with a structurally related negative control SGC-GAK-1N (14). 11 was highly selective in an in vitro kinome-wide screen, but cellular engagement assays defined RIPK2 as a collateral target. We identified 18 as a potent RIPK2 inhibitor lacking GAK activity. Together, this chemical

  我们描述了SGC-GAK-1（11），一种与细胞周期蛋白G相关的激酶（GAK）的有效，选择性和细胞活性抑制剂，以及与结构相关的阴性对照SGC-GAK-1N（14）。11在体外全基因组筛选中具有高度选择性，但细胞参与试验将RIPK2定义为附带靶标。我们确定18是缺乏GAK活性的有效RIPK2抑制剂。这些化学探针组可以一起用于询问GAK细胞生物学。
• An efficient Pd-catalyzed intramolecular cyclization reaction followed by formation of benzimidazole derivatives: Synthesis of novel quinolin-fused benzo[d] azeto[1,2-a]benzimidazole analogues
  作者：Janki J. Patel、Anuj P. Patel、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1080/00397911.2020.1819325

  日期：2021.1.2

  Novel quinolin-fused benzo[d]azeto[1,2-a]benzimidazole analogues have been synthesized from o-phenylene diamine and various substituted 2-chloro-5-(2-methylquinoline-4-yl) benzaldehyde through Pd-m...

  由邻苯二胺和各种取代的 2-氯-5-(2-甲基喹啉-4-基) 苯甲醛通过 Pd-m 合成了新型喹啉稠合苯并 [d] azeto[1,2-a] 苯并咪唑类似物。 ..
• 2-Propene-1-Ones As Hsp 70 Inducers
  申请人：Kumar Prabhat

  公开号：US20080207608A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to novel compounds of 2-propene-1-one series, of general formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them, wherein R 5 , R 6 , Q and Y are as defined in the specification. The present invention also relates to a process for preparing such compounds, compositions containing such compounds, and use of such compound and composition in medicine. The compounds of the general formula (I) induce HSP-70 and are useful for the treatment of diseases accompanying pathological stress in a living mammalian organism, including a human being, such as stroke, myocardial infarction, inflammatory disorder, hepatotoxicity, sepsis, diseases of viral origin, allograft rejection, tumourous diseases, gastric mucosal damage, brain haemorrhage, endothelial dysfunctions, diabetic complications, neuro-degenerative diseases, post-traumatic neuronal damage, acute renal failure, glaucoma and aging related skin degeneration.

  本发明涉及2-丙烯酮系列的新化合物，通式为（I），它们的衍生物，类似物，互变异构体，立体异构体，多晶形，药学上可接受的盐，药学上可接受的溶剂和含有它们的药学上可接受的组合物，其中R5，R6，Q和Y如规范中所定义。本发明还涉及制备这种化合物的过程，含有这种化合物的组合物，以及在医学上使用这种化合物和组合物。通式（I）的化合物诱导HSP-70，并用于治疗伴随病理应激的疾病，包括中风，心肌梗死，炎症性疾病，肝毒性，败血症，病毒性疾病，异体移植排斥，肿瘤性疾病，胃黏膜损伤，脑出血，内皮功能障碍，糖尿病并发症，神经退行性疾病，创伤后神经损伤，急性肾衰竭，青光眼和与衰老相关的皮肤退化。
• Potent antiviral activity of novel multi-substituted 4-anilinoquin(az)olines
  作者：Sirle Saul、Szu-Yuan Pu、William J. Zuercher、Shirit Einav、Christopher R.M. Asquith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127284

  日期：2020.8

  Screening a series of 4-anilinoquinolines and 4-anilinoquinazolines enabled identification of potent novel inhibitors of dengue virus (DENV). Preparation of focused 4-anilinoquinoline/quinazoline scaffold arrays led to the identification of a series of high potency 6-substituted bromine and iodine derivatives. The most potent compound 6-iodo-4-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)quinoline-3-carbonitrile (47) inhibited DENV infection with an EC50 = 79 nM. Crucially, these compounds showed very limited toxicity with CC(50 )values > 10 mu M in almost all cases. This new promising series provides an anchor point for further development to optimize compound properties.