2-<2,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl>-3-methylindole | 103865-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<2,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl>-3-methylindole
• 英文别名: dimethyl 2-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 103865-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: PRDBDQYSAPCQOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.6-96.4 °C
• 沸点：
  404.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl>-3-methylindole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化吲哚与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应

  摘要：

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900425
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-<2,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl>-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化吲哚与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应

  摘要：

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900425

文献信息

• The chemistry of an azomethine imine derived from 2,3-dimethylindole and -phenyl triazolinedione. A new and facile condensation method
  作者：R.Marshall Wilson、Alvan Hengge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89220-5

  日期：1985.1

  The urazole 3 derived from 2,3-dimethylindole and PTAD has been found to be converted readily to the unusually stable azomethine imine 5 with t-butylhypochlorite followed by elimination of HCl. This azomethine imine has been shown to serve as a carbonyl-equivalent in a number of aldol-type condensations under mild conditions.

  已经发现，用次氯酸叔丁酯容易地将衍生自2,3-二甲基吲哚和PTAD的脲3转化为异常稳定的偶氮甲亚胺5，然后去除HCl。该偶氮甲亚胺在温和的条件下在许多醛醇缩合反应中已显示出与羰基相当的作用。
• Nucleophilic additions to triazolinedione ylides, extremely reactive carbonyl equivalents: a new class of condensation reactions
  作者：R. Marshall Wilson、Alvan Hengge

  DOI：10.1021/jo00389a013

  日期：1987.6
• WILSON, R. M.;HENGGE, A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2699-2707
  作者：WILSON, R. M.、HENGGE, A.

  DOI：——

  日期：——