methyl 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)acrylate | 223778-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 223778-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: YIDRCVKIPFFMJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)acrylate 在 三溴化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到6-氯-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂向香豆素的催化不对称共轭加成-通用手性结构单元的合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的协议，用于将Cuignard试剂的Cu催化不对称共轭加成至香豆素中。相应的产物以高收率和对映选择性形成。通过依次进行的包括共轭物加成然后手性烯醇盐的亲核开环的顺序方案，手性酯和酰胺是容易获得的。

  DOI：

  10.1039/c0cc05160h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂向香豆素的催化不对称共轭加成-通用手性结构单元的合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的协议，用于将Cuignard试剂的Cu催化不对称共轭加成至香豆素中。相应的产物以高收率和对映选择性形成。通过依次进行的包括共轭物加成然后手性烯醇盐的亲核开环的顺序方案，手性酯和酰胺是容易获得的。

  DOI：

  10.1039/c0cc05160h

文献信息

• Entry to 1,2,3,4-Tetrasubstituted Arenes through Addressing the “<i>Meta</i> Constraint” in the Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Jianchun Wang、Yun Zhou、Xiaolong Xu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b12355

  日期：2020.2.12

  methods. Through addressing the "meta constraint" in the palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis, which is the difficulty of tolerating a sizable meta substituent in aryl halide substrates, here a modular and regioselective approach is realized for preparing 1,2,3,4-tetrasubstituted arenes. One key is the use of a C2-amide-substituted NBE, and a combined experimental and computational study

  具有四个不同的连续取代基的芳烃，即 1,2,3,4-四取代的芳烃，通常在生物活性化合物中发现，但通过常规方法获得它们并非易事。通过解决钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化中的“元约束”问题，即在芳基卤化物底物中难以容忍相当大的间位取代基，这里实现了一种模块化和区域选择性的方法来制备 1,2,3 ,4-四取代芳烃。一个关键是使用 C2-酰胺取代的 NBE，结合实验和计算研究揭示了它在促进 NBE 插入和邻位 CH 金属化步骤中的作用。范围很广：可以将各种亲电子试剂和亲核试剂分别引入邻位和邻位，并带有 1,4-二取代芳基卤化物，导致各种不对称的连续四取代芳烃。这种方法的应用已在几种生物活性化合物的流线型合成中得到证明。