(R)-ethyl 2-((2S,3R)-2-azido-3-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)butanamido)-3-(methylthio)propanoate | 1380416-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-((2S,3R)-2-azido-3-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)butanamido)-3-(methylthio)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[[(2S,3R)-2-azido-3-[(3R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]butanoyl]amino]-3-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 1380416-04-5
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅O₅S
• 分子量: 435.504
• InChiKey: JSPSIRYAOCYQIV-UJFVYYJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-((2S,3R)-2-azido-3-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)butanamido)-3-(methylthio)propanoate 在 三甲基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-ethyl 2-((2S,3R)-2-amino-3-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)butanamido)-3-(methylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成螺吲哚内酯的 N-杂环卡宾/路易斯酸策略

  摘要：

  α,β-不饱和醛与靛红的对映选择性正式[3+2]加成协同催化方法已被开发。由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 β-芳基烯醛的均烯化环需要添加氯化锂以获得高水平的对映选择性。这种 NHC 催化的环化已用于马雷霉素 B 的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201201643
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 叠氮基三甲基硅烷 、 (5R,6S)-2-mesityl-5,6-diphenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 三甲基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R)-ethyl 2-((2S,3R)-2-azido-3-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)butanamido)-3-(methylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成螺吲哚内酯的 N-杂环卡宾/路易斯酸策略

  摘要：

  α,β-不饱和醛与靛红的对映选择性正式[3+2]加成协同催化方法已被开发。由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 β-芳基烯醛的均烯化环需要添加氯化锂以获得高水平的对映选择性。这种 NHC 催化的环化已用于马雷霉素 B 的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201201643