(Z)-3-(2'-cyano-5'-hydroxyphenyl)propenoic acid | 94512-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2'-cyano-5'-hydroxyphenyl)propenoic acid
• 英文别名: (Z)-3-(2-cyano-5-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 94512-04-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: FXTPPFRKIXEZQI-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2'-cyano-5'-hydroxyphenyl)propenoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 、 尿素 作用下， 反应 32.25h， 生成 6-hydroxy-1,3-dihydroisotryptamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroisotryptamines

  摘要：

  为了探索 异色胺衍生物的生理活性、 的异构体，这些异构体具有显著的生理活性。 首次合成。环取代的 环取代的 1-硝基萘-2-醇经对甲苯磺酰化和碱处理，得到了相应的 (Z)-3-(2'-氰基苯 1)丙烯酸，并通过水合、环化和环开烯酮化反应合成了这些化合物、 通过水合、环化和开环，这些酸被转化为 (3'-氧代-1',3'-二氢异吲哚-1'-基)-乙酸。这些产物 与脲类融合后，得到相应的（3'-氧代二氢异吲哚-1'-基）乙酰胺、 在用二硼烷同时还原酰胺和内酰胺官能团时，可生成 1,3-二氢-1,3-异吲哚-1'-基乙酰胺、 生成 1,3-二氢异色胺。本文还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。 还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。

  DOI：

  10.1071/ch9841931
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-1-nitrosonaphthalene 在 alkaline p-toluenesulfonyl chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以7.3%的产率得到(Z)-3-(2'-cyano-5'-hydroxyphenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroisotryptamines

  摘要：

  为了探索 异色胺衍生物的生理活性、 的异构体，这些异构体具有显著的生理活性。 首次合成。环取代的 环取代的 1-硝基萘-2-醇经对甲苯磺酰化和碱处理，得到了相应的 (Z)-3-(2'-氰基苯 1)丙烯酸，并通过水合、环化和环开烯酮化反应合成了这些化合物、 通过水合、环化和开环，这些酸被转化为 (3'-氧代-1',3'-二氢异吲哚-1'-基)-乙酸。这些产物 与脲类融合后，得到相应的（3'-氧代二氢异吲哚-1'-基）乙酰胺、 在用二硼烷同时还原酰胺和内酰胺官能团时，可生成 1,3-二氢-1,3-异吲哚-1'-基乙酰胺、 生成 1,3-二氢异色胺。本文还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。 还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。

  DOI：

  10.1071/ch9841931