ethyl 2-deoxy-2-<(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranoside | 112146-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-2-<(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2-deoxy-2-[(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino]-α-D-glucopyranoside
• CAS: 112146-89-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₉
• 分子量: 377.392
• InChiKey: AGAFKVLLKUKFCR-ZPFNRVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  143.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-2-<(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranoside 在 Amberlite-IRA-400 (OH-) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到ethyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的烷基葡糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷的合成。2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖的晶体结构

  摘要：

  摘要在Et3N存在下，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸盐与5,5-二甲基-2-苯基氨基亚甲基-1,3-环己二酮在MeOH中的反应得到2-脱氧-2-[（4， 4-二甲基-2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-葡萄糖（6）的产率＞ 75％。在费歇尔条件下用不同的醇（MeOH，CH2 = CH = CH2OH，BnOH）对6进行糖基化，得到相应的烷基2-脱氧-2-[（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]的混合物-α，β-d-吡喃葡萄糖苷和-α-d-葡糖呋喃糖苷。除去N-保护基团得到高产率的游离氨基脱氧糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷。除了其他已知的糖苷之外，还获得了烯丙基和苄基2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷和乙基和烯丙基2-氨基-2-脱氧-α-β-葡糖呋喃糖苷。X射线晶体学研究表明6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80214-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-2-<2-(4-oxo-4-phenyl-2-butenyl)-amino->-D-glucose 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-deoxy-2-<(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯基保护氨基糖的氨基：第一部分，通过费歇尔反应形成糖苷

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85008-9