(S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid | 960374-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 960374-56-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: TVRPTAPOAKAWLX-FZMZJTMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ((S)-1-(((S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(((S)-5-methyl-1,2-dioxo-1-(phenylamino)hexan-3-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类具有有效抗癌和抗 SARS-CoV-2 活性的新型 α-酮酰胺衍生物

  摘要：

  蛋白酶体抑制剂已被广泛研究用于治疗人类疾病，如血液系统恶性肿瘤、自身免疫性疾病和病毒感染。文献中报道的许多蛋白酶体抑制剂靶向蛋白酶体底物结合口袋的非引发位点。在这项研究中，我们设计、合成并表征了一系列针对蛋白酶体的引发和非引发位点的新型 α-酮基苯酰胺衍生物。在这些衍生物中，在靶向引物位点的头部引入了不同的取代苯基，以研究它们的结构-活性关系并优化 α-酮基苯酰胺的效力。此外，探索了帽部分、P1、P2 和 P3 侧链位置修饰的生物学效应。许多衍生物在蛋白酶体抑制和针对一组六种癌细胞系的抗癌活性方面显示出高效的生物活性，这些通过分子建模分析进一步合理化。此外，对一种代表性的 α-酮酰胺衍生物进行了测试，发现其在抑制导致 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 细胞感染方面具有活性。这些结果表明，这一类新的 α-酮酰胺衍生物是有效的抗癌剂，并提供了其中一种抗 SARS-CoV-2 作用的实验证据，从而为开发针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113267
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类具有有效抗癌和抗 SARS-CoV-2 活性的新型 α-酮酰胺衍生物

  摘要：

  蛋白酶体抑制剂已被广泛研究用于治疗人类疾病，如血液系统恶性肿瘤、自身免疫性疾病和病毒感染。文献中报道的许多蛋白酶体抑制剂靶向蛋白酶体底物结合口袋的非引发位点。在这项研究中，我们设计、合成并表征了一系列针对蛋白酶体的引发和非引发位点的新型 α-酮基苯酰胺衍生物。在这些衍生物中，在靶向引物位点的头部引入了不同的取代苯基，以研究它们的结构-活性关系并优化 α-酮基苯酰胺的效力。此外，探索了帽部分、P1、P2 和 P3 侧链位置修饰的生物学效应。许多衍生物在蛋白酶体抑制和针对一组六种癌细胞系的抗癌活性方面显示出高效的生物活性，这些通过分子建模分析进一步合理化。此外，对一种代表性的 α-酮酰胺衍生物进行了测试，发现其在抑制导致 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 细胞感染方面具有活性。这些结果表明，这一类新的 α-酮酰胺衍生物是有效的抗癌剂，并提供了其中一种抗 SARS-CoV-2 作用的实验证据，从而为开发针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113267

文献信息

• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Shenk D. Kevin

  公开号：US20070293465A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  One aspect of the invention relates to inhibitors that preferentially inhibit immunoproteasome activity over constitutive proteasome activity. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of immune related diseases, comprising administering a compound of the invention. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of cancer, comprising administering a compound of the invention.

  该发明的一个方面涉及优先抑制免疫蛋白酶体活性而非构成性蛋白酶体活性的抑制剂。在某些实施例中，该发明涉及治疗免疫相关疾病，包括给予该发明的化合物。在某些实施例中，该发明涉及治疗癌症，包括给予该发明的化合物。
• COMPOUNDS FOR ENZYME INHIBITION
  申请人：Shenk Kevin D.

  公开号：US20100144648A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  One aspect of the invention relates to inhibitors that preferentially inhibit immunoproteasome activity over constitutive proteasome activity. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of immune related diseases, comprising administering a compound of the invention. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of cancer, comprising administering a compound of the invention.
• US7691852B2
  申请人：——

  公开号：US7691852B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• US8080545B2
  申请人：——

  公开号：US8080545B2

  公开（公告）日：2011-12-20
• US8080576B2
  申请人：——

  公开号：US8080576B2

  公开（公告）日：2011-12-20