diethyl 3,6-dioxopentacyclo<6.5.0.0^4,12.0^5,10.0^9,13>tridecane-2,7-dicarboxylate | 108744-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 3,6-dioxopentacyclo<6.5.0.0^4,12.0^5,10.0^9,13>tridecane-2,7-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3,6-dioxopentacyclo<6.5.0.0^4,12.0^5,10.0^9.13>tridecane-2,7-dicarboxylate；diethyl 3,6-dioxopentacyclo[6.5.0.0^4,12.0^5,10.0^9,13]tridecane-2,7-dicarboxylate；Diethyl 3,6-dihydroxypentacyclo[6.5.0.04,12.05,10.09,13]trideca-2,6-diene-2,7-dicarboxylate
• CAS: 108744-07-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: GDMNLDOPKZZEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,6-dioxopentacyclo<6.5.0.0^4,12.0^5,10.0^9,13>tridecane-2,7-dicarboxylate 在 五氯化磷 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 dimethyl 3,6-dichloropentacyclo<6.5.0.0^4,12.0^5,10.0^9.13>trideca2,6-diene-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted reaction of pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione with ethyl diazoacetate: a synthetic entry into the pentacyclo[6.5.0.04,12.05,10.09,13]tridecane ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a057
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以2.4 g的产率得到diethyl 3,6-dioxopentacyclo<6.5.0.0^4,12.0^5,10.0^9,13>tridecane-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-苄氨基-3-羟基六环[6.5.0.03, 7.04, 12.05, 10.09, 13]十三烷的结构和离子通道活性

  摘要：

  作为探索多环笼胺离子通道活性的正在进行的研究的一部分，合成了一种新型化合物 6-苄氨基-3-羟基六环 [6.5.0.03, 7.04, 12.05, 10.09, 13] -十三烷。已知的多环钙通道拮抗剂 8-benzylamino-8, 11-oxapentacyclo [5.4.0.02, 6.03, 10.05, 9] 十一烷 (NGP 1-01) 作为先导化合物和通道活性的阳性对照。在去极化膜电位（在 L 型钙通道失活的电位范围内），标题化合物在 10 μM 的测试浓度下抑制了钙电流。在测试浓度下，还观察到钠和延迟整流器钾电流的调节效应。由于其对 Ca2 + 和 Na + 通道的活性，该化合物可用作心血管和/或神经保护剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390009

文献信息

• Lewis acid promoted reactions of 11-methylenepentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one and pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one with ethyl diazoacetate
  作者：Alan P. Marchand、S. Pulla Reddy、D. Rajapaksa、Chien Tai Ren、William H. Watson、Ram P. Kashyap

  DOI：10.1021/jo00298a021

  日期：1990.5
• Lewis acid-promoted reactions of substituted pentacyclo[5.4.0.02,6.03,1005,9]undecane-8,11-diones with ethyl diazoacetate
  作者：Alan P. Marchand、Pendri Annapurna、S. Pulla Reddy、William H. Watson、Ante Nagl

  DOI：10.1021/jo00262a041

  日期：1989.1
• MARCHAND, ALAN P.;REDDY, S. PULLA;RAJAPAKSA, D.;REN, CHIEN-TAI;WATSON, WI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3493-3498
  作者：MARCHAND, ALAN P.、REDDY, S. PULLA、RAJAPAKSA, D.、REN, CHIEN-TAI、WATSON, WI+

  DOI：——

  日期：——
• MARCHAND, A. P.;ARNEY, B. E., JR.;GILARDI, R.;FLIPPEN-ANDERSON, J. L., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3455-3457
  作者：MARCHAND, A. P.、ARNEY, B. E., JR.、GILARDI, R.、FLIPPEN-ANDERSON, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid promoted reaction of pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione with ethyl diazoacetate: a synthetic entry into the pentacyclo[6.5.0.04,12.05,10.09,13]tridecane ring system
  作者：Alan P. Marchand、Benny E. Arney、Richard Gilardi、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1021/jo00391a057

  日期：1987.7