ethyl 4-(trifluoromethyl)-2-vinylthiazole-5-carboxylate | 724464-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(trifluoromethyl)-2-vinylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-2-vinylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；4-Trifluoromethyl-2-vinyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-ethenyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 724464-71-5
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂S
• 分子量: 251.229
• InChiKey: UFJLCNAQUOTLTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(trifluoromethyl)-2-vinylthiazole-5-carboxylate 在 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 、 Na-EDTA 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-oxiranyl-4-trifluoromethyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl thiazole derivatives as KCNQ modulators

  摘要：

  描述了一种公式I的新型氨基烷基噻唑衍生物，它们是KCNQ钾通道的开放剂，并可用于治疗对KCNQ钾通道开放有反应的疾病，包括疼痛和偏头痛。

  公开号：

  US20040138268A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(三溴甲基)-5-噻唑羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 氢溴酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-(trifluoromethyl)-2-vinylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用迈克尔样加成策略合成2-氨基乙基-5-甲乙氧基噻唑

  摘要：

  通过各种仲胺的迈克尔样加成，将4-（三氟甲基）-2-乙烯基噻唑-5-羧酸乙酯用作4-（三氟甲基）-2-（氨基乙基）噻唑-5-羧酸乙酯类似物的前体。反应使用1.2当量的胺，并通过除去溶剂和酸/碱萃取分离产物。还研究了伯胺的使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.022

文献信息

• [EN] AMINOALKYL THIAZOLE DERIVATIVES AS KCNQ MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOALKYLTHIAZOLE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DES KCNQ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004060880A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Novel aminoalkylthiazole derivatives of Formula I are described which are openersof KCNQ potassium channels and are useful in the treatment of disorders responsiveto the opening of the KCNQ potassium channels, including pain and migraine. (I)