3-Bromo-4-isopropyl-2-methoxymethoxy-5-methylene-cyclopent-2-enone | 473555-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-4-isopropyl-2-methoxymethoxy-5-methylene-cyclopent-2-enone
• CAS: 473555-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 275.142
• InChiKey: RNVJIBFHLLVNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-4-isopropyl-2-methoxymethoxy-5-methylene-cyclopent-2-enone 在 5percent Rh on Al₂O₃ RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.16h， 生成 (8R,9R,10S)-10-Bromo-9-isopropyl-5,8-dimethyl-4-oxa-tricyclo[6.3.0.0^3,5]undec-1-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Hydroazulene Portion of Guanacastepene A from the Cyclopentannelation Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Commercially available tribromoethylene has been converted to ketoepoxide 15, an advanced intermediate in the total synthesis of guanacastepene A.

  DOI：

  10.1021/ol026428f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-4-methyl-1-morpholin-4-ylpent-2-en-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Bromo-4-isopropyl-2-methoxymethoxy-5-methylene-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Hydroazulene Portion of Guanacastepene A from the Cyclopentannelation Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Commercially available tribromoethylene has been converted to ketoepoxide 15, an advanced intermediate in the total synthesis of guanacastepene A.

  DOI：

  10.1021/ol026428f