4-Formyl<2.2.2>paracyclophane | 170644-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Formyl<2.2.2>paracyclophane
• 英文别名: 4-formyl[2.2.2]paracyclophane；Tetracyclo[14.2.2.24,7.210,13]tetracosa-1(19),4,6,10(22),11,13(21),16(20),17,23-nonaene-5-carbaldehyde
• CAS: 170644-35-6
• 化学式: C₂₅H₂₄O
• 分子量: 340.465
• InChiKey: LROUBJXEJQWWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Formyl<2.2.2>paracyclophane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙醇 、 乙醇锂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (E,E,E)-25,25'-Bis(4-<2.2.2>paracyclophanyl)hexa-25,27,26'-triene
  参考文献：
  名称：

  Heirtzler, Fenton R.; Hopf, Henning; Lehne, Verena, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1521 - 1528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  25-(4-<2.2.2>Paracyclophanyl)ethanone 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Formyl<2.2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Heirtzler, Fenton R.; Hopf, Henning; Lehne, Verena, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1521 - 1528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the Chemistry of [2.2.2]Paracyclophane
  作者：Henning Hopf、Verena Lehne、Ludger Ernst

  DOI：10.1055/s-0035-1561483

  日期：——

  Starting with the parent compound [2.2.2]paracyclophane several routes were developed to synthesize its 4-vinyl derivative. From the 4-aldehyde and the bromomethyl derivative the stilbenophanes were prepared which photocyclize to the phenanthrenophanes. A new route to a bridged ketone was developed which was subjected to the addition of phenyllithium and to typical aromatic substitution reactions (inter

  从母体化合物 [2.2.2] 对环芳开始，开发了几种合成其 4-乙烯基衍生物的路线。由4-醛和溴甲基衍生物制备芪酚，其光环化为菲酚。开发了一种新的桥接酮路线，该路线经历了苯基锂的加成和典型的芳香族取代反应（尤其是里什甲酰化、弗里德尔-克拉夫茨酰化）。桥接酮的溴化产生了一种不寻常的托酮衍生物。还对桥连烃（桥连酮的还原产物）进行了亲电取代反应。对于桥连酮和桥连烃，亲电取代发生区域选择性，有利于分别以顺式方向​​将新取代基引入桥接酮基和亚甲基基团。1 引言 2 结果与讨论 2.1 4-乙烯基[2.2.2] 对环烷 (5) 2.2 [2.2.2] 对环烷 (2a) 作为扩展芳烃系统的一部分 2.3 5,12-甲醇 [2.2.2] 对环烷的制备-25-one ( 3 ) 2.4 与 5,12-Methano[2.2.2] paracyclophan-25-one ( 3 ) 的选择性反应 2.4.1