1,5-Bis-(1-methyl-<2>chinolyl)-pentamethinium Iodid | 19764-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,5-Bis-(1-methyl-<2>chinolyl)-pentamethinium Iodid
• 英文别名: (2E)-1-methyl-2-[(2E,4E)-5-(1-methylquinolin-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]quinoline;iodide
• CAS: 19764-92-2
• 化学式: C₂₅H₂₃N₂*I
• 分子量: 478.376
• InChiKey: ISTBTJNPSWVONT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  7.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘化1,2-二甲基喹啉嗡 、 盐酸-N-(3-苯氨基-2-丙烯亚基)苯胺 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1,5-Bis-(1-methyl-<2>chinolyl)-pentamethinium Iodid
  参考文献：
  名称：

  2-喹啉二羰花青染料在近红外波长范围内光裂解 DNA

  摘要：

  在这里，我们报告了两种含有喹啉环并在中间碳上被氢 (3) 或溴 (4) 取代的五甲川花青染料的合成。吸电子溴原子在水性缓冲液中稳定染料 4，使染料和双螺旋 DNA 之间形成复合物。在低 DNA 浓度下记录的 UV-可见光、CD 和荧光光谱表明，染料 4 最初作为高阶聚集体与 DNA 结合。随着 DNA 与染料的比例增加，聚集体转化为单体和其他低阶染料形式，以非嵌入方式与 DNA 相互作用。溴化染料 4 在黑暗中相对不反应，但在 707-759 nm 光照下，会产生羟基自由基，以高产率（pH 7.0，22 °C）切割 DNA。染料 4 也被 ES2 卵巢癌细胞吸收，在黑暗条件下它是无毒的。在 694 nm 照射 ES2 细胞后，溴化花青将细胞活力从 100 ± 10% 降低到 14 ± 1%。我们的结果表明，配备有稳定吸电子基团的 2-喹啉基碳菁染料可能有可能在长波长光治疗应用中用作敏化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules25122926