碘化1,2-二甲基喹啉嗡 | 876-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 碘化1,2-二甲基喹啉嗡
• 英文名称: N-methylquinaldinium iodide
• 英文别名: 1,2-dimethylquinolin-1-ium iodide；1,2-dimethylquinolinium iodide；1-methylquinaldinium iodide；N-methyl-2-quinaldinium iodide；1,2-dimethylchinoliniumiodid；N-methyl-2-methylquinolinium salt；1,2-dimethylquinoline iodide；1,2-dimethylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 876-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N*I
• 分子量: 285.127
• InChiKey: XXCFMHCLWHXDAV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化1,2-二甲基喹啉嗡 在 potassium permanganate 、 氨 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 1-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Wozniak, M.; Buurman, D.J.; Plas, H.C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 765 - 769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1,2-二氢喹啉 在 乙醇 、 碘 作用下， 生成 碘化1,2-二甲基喹啉嗡
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和二烷基镉对烷基喹啉鎓盐和烷基异喹啉鎓盐的作用。阴离子的基本强度与其在核取代反应中的取向之间的关系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002770

文献信息

• Real-time noninvasive monitoring of cell mortality using a two-photon emissive probe based on quaternary ammonium
  作者：Mingzhu Zhang、Wei Du、Xiaohe Tian、Ruilong Zhang、Meng Zhao、Hongping Zhou、Yaqi Ding、Lin Li、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1039/c8tb00976g

  日期：——

  We report that a dicyanyl derivative QN2 containing quaternary ammonium was capable of identifying apoptotic cells by targeting nucleic acid (DNA and RNA).

  我们报告称，含有季铵盐的二氰基衍生物QN2能够通过靶向核酸（DNA和RNA）识别凋亡细胞。
• Development of novel cell-permeable DNA sensitive dyes using combinatorial synthesis and cell-based screeningElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b303960a/
  作者：Jae Wook Lee、Michelle Jung、Gustavo R. Rosania、Young-Tae Chang

  DOI：10.1039/b303960a

  日期：——

  A novel cell-permeable DNA fluorescence sensor was developed based on combinatorially-created styryl dyes and cell-based localization screening.

  基于组合生成的斯蒂尔染料和细胞定位筛选，研制了一种新型的细胞渗透性DNA荧光传感器。
• DNA Photocleavage in the Near-Infrared Wavelength Range by 2-Quinolinium Dicarbocyanine Dyes
  作者：Effibe O. Ahoulou、Kaitlyn K. Drinkard、Kanchan Basnet、Anna St. Lorenz、Oleh Taratula、Maged Henary、Kathryn B. Grant

  DOI：10.3390/molecules25122926

  日期：——

  Here, we report the syntheses of two pentamethine cyanine dyes containing quinolinium rings and substituted with either hydrogen (3) or bromine (4) at the meso carbon. The electron withdrawing bromine atom stabilizes dye 4 in aqueous buffer, allowing complex formation to occur between the dye and double-helical DNA. UV–visible, CD, and fluorescence spectra recorded at low DNA concentrations suggest

  在这里，我们报告了两种含有喹啉环并在中间碳上被氢 (3) 或溴 (4) 取代的五甲川花青染料的合成。吸电子溴原子在水性缓冲液中稳定染料 4，使染料和双螺旋 DNA 之间形成复合物。在低 DNA 浓度下记录的 UV-可见光、CD 和荧光光谱表明，染料 4 最初作为高阶聚集体与 DNA 结合。随着 DNA 与染料的比例增加，聚集体转化为单体和其他低阶染料形式，以非嵌入方式与 DNA 相互作用。溴化染料 4 在黑暗中相对不反应，但在 707-759 nm 光照下，会产生羟基自由基，以高产率（pH 7.0，22 °C）切割 DNA。染料 4 也被 ES2 卵巢癌细胞吸收，在黑暗条件下它是无毒的。在 694 nm 照射 ES2 细胞后，溴化花青将细胞活力从 100 ± 10% 降低到 14 ± 1%。我们的结果表明，配备有稳定吸电子基团的 2-喹啉基碳菁染料可能有可能在长波长光治疗应用中用作敏化剂。
• RNA-selective probes for live cell imaging of nuclear structure and function
  申请人：New York University

  公开号：US07790896B2

  公开（公告）日：2010-09-07

  The present invention is directed to fluorescent compounds and methods of making said compounds that selectively bind to cellular RNA. The fluorescent compounds of the present invention are useful for live cell imaging applications.

  本发明涉及荧光化合物以及制造所述化合物的方法，这些化合物选择性地与细胞RNA结合。本发明的荧光化合物可用于活细胞成像应用。
• Cationic β-vinyl substituted<i>meso</i>-tetraphenylporphyrins: synthesis and non-covalent interactions with a short poly(dGdC) duplex
  作者：Eduarda M.P. Silva、Catarina I.V. Ramos、Patrícia M.R. Pereira、Francesca Giuntini、Maria A.F. Faustino、João P.C. Tomé、Augusto C. Tomé、Artur M.S. Silva、M. Graça Santana-Marques、M. Graça P.M.S. Neves、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1142/s1088424611004373

  日期：2012.1

  Several cationic beta-vinyl-pyridinium and beta-vinyl-quinolinium-meso-tetraphenylporphyrin derivatives were synthesized starting from 2-formyl-meso-tetraphenylporphyrin, and the corresponding Zn(II) complex, and different N-alkyl derivatives of 2- and 4-methylpyridine and 2- and 4-methylquinoline. The new compounds were obtained in a one-step process via base catalyzed aldol-type condensation reactions. Electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and ultraviolet-visible (UV-vis) spectroscopy were used to investigate the binding mode of the synthesized cationic beta-vinyl-pyridinium and beta-vinyl-quinolinium-meso-tetraphenylporphyrin derivatives with a short GC duplex oligonucleotide. Analysis of the obtained mass spectrometry results indicates the probable occurrence of outside binding. UV-vis spectroscopy data also points to non-intercalation. The potential photosensitizing capacity of these compounds was also ascertained from preliminary photophysical studies.

  从 2-甲酰基-甲磺酰基-四苯基卟啉和相应的 Zn(II) 复合物，以及 2-和 4-甲基吡啶和 2-和 4-甲基喹啉的不同 N-烷基衍生物开始，合成了几种阳离子 beta-乙烯基吡啶鎓和 beta-乙烯基喹啉鎓-甲磺酰基-四苯基卟啉衍生物。这些新化合物是通过碱催化的醛醇型缩合反应一步法获得的。利用电喷雾离子化质谱法（ESI-MS）和紫外可见光谱法（UV-vis）研究了合成的阳离子β-乙烯基吡啶鎓和β-乙烯基喹啉鎓-间四苯基卟啉衍生物与短 GC 双链寡核苷酸的结合模式。对所获得的质谱结果的分析表明，它们很可能发生了外部结合。紫外-可见光谱数据也表明没有发生交联。初步的光物理研究还确定了这些化合物潜在的光敏能力。