ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-t-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 460741-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-t-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside；ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(ethylthio)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl benzoate；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 460741-88-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆SSi
• 分子量: 530.758
• InChiKey: GBBPWBBVJMVDGI-HZCCVSOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-41 °C
• 沸点：
  588.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-t-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethylthio 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  植物抗毒素诱导剂活性四葡糖基葡萄糖醇的固相合成

  摘要：

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31933
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-t-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1,3-葡聚糖，层花生六糖的合成：NMR和构象研究。

  摘要：

  描述了层花生六糖的合成。某些导致β-1,3-葡聚糖的中间体的NMR研究表明，对于某些C-1氢，其反常常数很小。受保护的六糖的X射线结构表明，较小的偶联常数是由于某些吡喃葡萄糖环采用扭曲舟构型所致。X射线研究还解释了其他意外的NMR观察结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.014

文献信息

• Method for synthesis of beta glucans
  申请人：Ensley E. Harry

  公开号：US20060084630A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention provides a method for forming P-glucoside linkages in carbohydrate polymers, particularly synthetic glucan molecules, by attaching a protecting group to the C2 position of a glucoside donor. The protecting group of the invention stabilizes the dioxolenium ion and prevents orthoester formation to promote the β linkage and inhibit the undesirable a linkage. One such protecting group is 4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl chloride.

  该发明提供了一种在碳水化合物聚合物中形成P-葡萄糖苷键的方法，特别是合成葡聚糖分子，方法是通过将保护基附加到葡萄糖供体的C2位置。该发明的保护基稳定了二氧杂环离子，并防止了正交酯形成，以促进β键和抑制不良的α键。其中一种这样的保护基是4-乙酰氧基-2,2-二甲基丁酰氯。
• An efficient method for the preparation of glycosides with a free C-2 hydroxyl group from thioglycosides
  作者：Hai Yu、Harry E. Ensley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.230

  日期：2003.12

  A new and efficient method to produce glycosides with a free C-2 hydroxyl group through 1,2-acyl group migration which occurs during the hydrolysis of 4,6-benzylidene protected thioglycosides has been developed. The acyl transfer products allow for further elaboration.

  已经开发了一种新的有效方法，其通过在4，6-亚苄基保护的硫代糖苷的水解过程中发生的1，2-酰基迁移来产生具有游离C-2羟基的糖苷。酰基转移产物允许进一步加工。
• Epitope Mapping of Monoclonal Antibodies using Synthetic Oligosaccharides Uncovers Novel Aspects of Immune Recognition of the Psl Exopolysaccharide of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Huiqing Li、Kai‐For Mo、Qun Wang、C. Kendall Stover、Antonio DiGiandomenico、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201302916

  日期：2013.12.16

  the epitope requirements of several functionally active monoclonal antibodies (mAbs) that can bind three distinct epitopes of Psl (class I, II, and III). The class II mAb reacted potently with each oligosaccharide indicating its epitope resides within the tetrasaccharide and does not require the branched mannoside of Psl. The class III antibody did not bind the tetra‐ or pentasaccharide; however, it

  铜绿假单胞菌是一种机会性革兰氏阴性细菌，可在危重症和囊性纤维化患者中引起威胁生命的感染。铜绿假单胞菌的Psl外多糖为免疫疗法的发展提供了一种有吸引力的血清型非依赖性抗原。在这里，首次合成化学方法是从铜绿假单胞菌的胞外多糖衍生出一组寡糖，该合成策略有效处理了几种β-甘露糖苷的立体选择性安装和甘露糖苷的形成，该甘露糖苷被C-处的糖基部分扩展了1，C‐2和C‐3在拥挤的1,2,3‐顺描述配置。该方法用于制备四糖，五糖，六糖和十糖的部分结构。使用这些化合物定义可以结合Psl的三个不同表位（I，II和III类）的几种功能活性单克隆抗体（mAb）的表位要求。II类mAb与每种寡糖有效反应，表明其表位位于四糖之内，不需要Psl的支链甘露糖苷。III类抗体不结合四糖或五糖。但是，它确实与六糖发生了强烈反应，与十糖发生了微弱的反应，表明最佳结合需要末端葡萄糖苷。不料，I类单抗未结合任何寡糖，表明Psl含有尚