Acetic acid 3-((E)-2-chlorocarbonyl-vinyl)-phenyl ester | 86223-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 3-((E)-2-chlorocarbonyl-vinyl)-phenyl ester
• 英文别名: [3-(3-Chloro-3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 86223-89-4
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: GQDFAJQQJAEMFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-((E)-2-chlorocarbonyl-vinyl)-phenyl ester 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxycinnamanilide
  参考文献：
  名称：

  基于GA-MLR QSAR建模、合成和生物学评价鉴定潜在作为CK2抑制剂的天然产物衍生物

  摘要：

  蛋白激酶 CK2 是经过验证的癌症治疗靶点。许多天然产物已显示出对 CK2 的抑制活性，可作为潜在的抗癌候选药物。天然产物的兼容定量构效关系（QSAR）模型对于识别与其生物活性相关的结构决定因素是必要的，并为发现作为抗癌药物的天然先导化合物提供了有价值的线索。本研究采用遗传算法（GA）和多元线性回归（MLR）方法，结合优选的分子描述符，建立CK2天然产物抑制剂的QSAR模型。最佳模型由八个分子描述符组成，训练集的 Q 2 Loo = 0.7914 和 R 2 = 0.8220 以及 Q 2 = 0.7921和R 2 ext = 0.7998，表明模型具有鲁棒的可靠性和高可预测性。作为概念证明，我们合成了一个与训练集和测试集不同的真正的外部测试集并进行了体外测试，以验证该模型的预测能力。 13种化合物的pIC 50 预测值相对误差小于30%（其中10种化合物的相对误差小于20%），进一步验证

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03271-7
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基苯甲醛 在 哌啶 、 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid 3-((E)-2-chlorocarbonyl-vinyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型胆碱酯酶抑制剂苯基肉桂酰胺衍生物的合成，细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.015

文献信息

• Neue, potentiell bakteriostatisch und fungistatisch wirksame Stoffe auf der Basis des 5-Methoxypent-4-en-2-in-1-ons bzw. -1-imins
  作者：Walter Ried、Berndt-Ingo Podkowik

  DOI：10.1002/ardp.19833160513

  日期：——

  Carbonsäurechloride, Imidoylchloride und Chlorformamidine reagieren mit 1‐Methoxy‐but‐1‐en‐3‐in unter Kupfer(I)‐iodid/Bistriphenylphosphinpalladiumdichlorid‐Katalyse in Triethylamin glatt zu den α‐Acetylenketonen und α‐Acetyleniminen 1–23. Mit Nucleophilen läßt sich 5‐Methoxypent‐4‐en‐2‐in‐1‐on (1) nicht umsetzen. Unter den Bedingungen der Bromaddition entsteht das Divinyllactol 24. Mit Thiobenzamid

  在碘化铜 (I) / 双三苯基膦二氯化钯在三乙胺中的催化作用下，羧酸氯化物、亚氨酰氯和氯甲脒与 1-甲氧基-but-1-en-3-yne 顺利反应，生成 α-乙炔酮和 α-乙炔亚胺 1–23。5-甲氧基戊-4-en-2-in-1-one (1) 不能与亲核试剂反应。在溴加成条件下，形成二乙烯基乳醇 24 与硫代苯甲酰胺，1 转化为 2,3a-二苯基-3aH-吡喃并 [2,3-d] 噻唑 (25)。
• Synthesis of cinnamic acid-derived 4,5-dihydrooxazoles
  作者：Juraj Kronek、Tomáš Nedelčev、Marcel Mikulec、Angela Kleinová、Jozef Lustoň

  DOI：10.2478/s11696-013-0405-x

  日期：2013.1.1

  A range of cinnamic units containing 4,5-dihydrooxazoles was prepared using two different synthetic routes. The first method was based on the transformation of substituted cinnamic or benzoic acids to 2-styryl-4,5-dihydrooxazoles. Several derivatives containing phenolic groups were prepared in this manner. The second approach consisted of a reaction between the 4,5-dihydrooxazole moiety and double bond-containing compounds. These compounds contain two or more reactive centres capable of providing polymerisations and also organic reactions.

  通过两种不同的合成途径制备了一系列含有4,5-二氢噁唑基团的肉桂酸单元。第一种方法是将取代肉桂酸或苯甲酸转化为2-苯乙烯基-4,5-二氢噁唑。通过这种方法制备了几种含酚基团的衍生物。第二种方法是4,5-二氢噁唑基团与含有双键的化合物之间的反应。这些化合物包含两个或更多的反应中心，能够进行聚合反应和有机反应。

• The Conjugates of Indolo[2,3-b]quinoline as Anti-Pancreatic Cancer Agents: Design, Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluations
  作者：Marcin Cybulski、Katarzyna Sidoryk、Magdalena Zaremba-Czogalla、Bartosz Trzaskowski、Marek Kubiszewski、Joanna Tobiasz、Anna Jaromin、Olga Michalak

  DOI：10.3390/ijms25052573

  日期：——

  DNA–topoisomerase alpha and beta complexes. All of the conjugates studied showed approximately one order of magnitude stronger binding to DNA compared to the reference DiMIQ, and approximately two orders of magnitude stronger binding to the topoisomerase II–DNA complex compared to DiMIQ. Conjugate 2 was predicted to have the strongest binding to the enzyme–DNA complex, with a Ki value of 2.8 nM.

  合成了羟基肉桂酸 (HCA) 和已知抗肿瘤药物 5,11-二甲基-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉 (DiMIQ)（天然生物碱新隐托平的类似物）的新型酰胺缀合物，并进行了体外抗癌测试活动。含有邻香豆酸片段的化合物 9-[((2-羟基)肉桂酰基)氨基]-5,11-二甲基-5H-吲哚[2,3-b]喹啉 (2) 具有剂量依赖性对正常 BxPC-3 和转移性 AsPC-1 胰腺癌细胞均有效。 AsPC-1 和 BxPC-3 的 IC50 值分别为 336.5 nM 和 347.5 nM，与正常真皮成纤维细胞相比，两种胰腺癌细胞的选择性指数约为 5。在测试浓度下，缀合物2对人红细胞没有表现出任何溶血活性。进行计算研究以预测合成缀合物的药代动力学特征和潜在作用机制。这些研究重点关注缀合物的 ADME 特性及其与 DNA 以及 DNA 拓扑异构酶 α 和 β 复合物的相互作用。所有研究的缀合物均显示与参考
• The design, synthesis and in vitro immunosuppressive evaluation of novel isobenzofuran derivatives
  作者：Na Yang、Qing-He Wang、Wen-Qian Wang、Jian Wang、Feng Li、Shen-Peng Tan、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.078

  日期：2012.1

  The synthesis and biological evaluation of a series of novel isobenzofuran-based compounds are described. The compounds were evaluated for their immunosuppressive effects of T-cell proliferation and IMPDH type II inhibitor activity in vitro, as well as their structure-activity relationships were assessed. Several compounds demonstrated highly efficacious immunosuppressive properties, especially compounds 2d, 2e, 2h and 2j, which were superior to MPA, while compounds 2k, 2m, 2n, 4c and 5d exhibited an equipotent inhibitory activity compared to MPA. Generally, it was obviously demonstrated that alpha,beta-unsaturated amides proved more potent than the diamide and urea series. The present study provides a guide for further research on development of safe and effective immunosuppressive agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.