(S)-4-methoxyhexa-4,5-dien-2-ol | 1202377-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-methoxyhexa-4,5-dien-2-ol
• CAS: 1202377-99-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: KAWDOXSWZQMVJB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methoxyhexa-4,5-dien-2-ol 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以48%的产率得到(2S)-2-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  从简单的光学纯结构单元合成（2 S）-2-甲基四氢吡喃-4-酮的路线

  摘要：

  描述了从容易获得的手性库前体开始并适于大规模生产的具有高光学纯度的（2S）-2-甲基四氢吡喃-4-酮的途径。在一种方法中，关键步骤是衍生自（S）-3-羟基丁酸烷基酯或（S）-环氧丙烷的（S）-5-羟基己-1-烯-3-酮的环化。在酸催化条件下直接通过分子内的氧-迈克尔反应形成四氢吡喃环导致光学纯度的损失，而通过中间体（2 S）-2-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮经由氧化的Pd催化的闭环反应，随后烯基键的氢化反应，保留了光学纯度。还报道了（2 S）-2-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮的另一种方法，该方法再次从（S）-3-羟基丁酸烷基酯精制为羰基保护的（6 S）- 6-甲基-5,6-二氢吡喃-2,4-二酮衍生物，然后部分还原并脱水。或者，可以在一步保护中将羰基完全还原掉，从而在脱保护后直接提供（2 S）-2-甲基四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/op900163a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 S-环氧丙烷 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以28.1 g的产率得到(S)-4-methoxyhexa-4,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从简单的光学纯结构单元合成（2 S）-2-甲基四氢吡喃-4-酮的路线

  摘要：

  描述了从容易获得的手性库前体开始并适于大规模生产的具有高光学纯度的（2S）-2-甲基四氢吡喃-4-酮的途径。在一种方法中，关键步骤是衍生自（S）-3-羟基丁酸烷基酯或（S）-环氧丙烷的（S）-5-羟基己-1-烯-3-酮的环化。在酸催化条件下直接通过分子内的氧-迈克尔反应形成四氢吡喃环导致光学纯度的损失，而通过中间体（2 S）-2-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮经由氧化的Pd催化的闭环反应，随后烯基键的氢化反应，保留了光学纯度。还报道了（2 S）-2-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮的另一种方法，该方法再次从（S）-3-羟基丁酸烷基酯精制为羰基保护的（6 S）- 6-甲基-5,6-二氢吡喃-2,4-二酮衍生物，然后部分还原并脱水。或者，可以在一步保护中将羰基完全还原掉，从而在脱保护后直接提供（2 S）-2-甲基四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/op900163a