2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖基胺3,4,6-三乙酸酯 | 39541-22-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖基胺3,4,6-三乙酸酯
• 英文名称: 1-amino 2-acetamido 1,2-dideoxy 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Acetamido-3,4-diacetyloxy-6-aminooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 39541-22-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₈
• 分子量: 346.337
• InChiKey: DKGKXBJJPLBTOQ-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >97°C (dec.)
• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖基胺3,4,6-三乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-amino(15’-azidotetraethyleneglycol propanoyl)-2-acetamido-1,2-dideoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS
  [FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES

  摘要：

  揭示了具有与携带一个或多个辅助基团的基团相连的多核苷酸构造。还披露了被糖类似物中断的多核苷酸构造，以及具有立体化学富集的磷酸硫酸酯的多核苷酸构造。这些多核苷酸构造可以作为杂交多核苷酸构造提供。还包括将多核苷酸构造传递给细胞的方法，以及通过将细胞与披露的多核苷酸构造或杂交多核苷酸构造接触来减少细胞中蛋白质表达的方法。

  公开号：

  WO2018035380A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖基胺3,4,6-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-连接和 O-连接的吡喃糖苷的合成、表征、X 射线晶体学和抗利什曼原虫活性

  摘要：

  新型连接的 5a-e 和连接的吡喃糖苷 7a-e 是由市售的 L-酒石酸以高收率合成的，其中含有两个不对称中心和对称轴。化合物L-酒石酸被完全保护，然后部分水解得到单酯，在用吡喃葡萄糖的不同氨基和羟基衍生物处理后得到所需的酰胺和酯。合成的衍生物通过色谱纯化并通过光谱分析技术表征。该系列中化合物 7c 的结构得到 X 射线分析的支持。研究了化合物 5a-e 和 7a-e 的杀利什曼原虫活性，它们显示出中等至良好的活性。

  DOI：

  10.1155/2018/9648710

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2019094631A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention is directed to various compounds, compositions, and methods for treating bacterial infections such as urinary tract infections.

  本发明涉及各种化合物、组合物和治疗细菌感染（如尿路感染）的方法。
• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS HAVING AN AUXILIARY MOIETY NON-BIOREVERSIBLY LINKED TO AN INTERNUCLEOSIDE PHOSPHATE OR PHOSPHOROTHIOATE<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES COMPORTANT UNE FRACTION AUXILIAIRE LIÉE DE FAÇON NON BIORÉVERSIBLE À UN PHOSPHATE INTERNUCLÉOSIDIQUE OU À UN PHOSPHOROTHIOATE
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS LTD

  公开号：WO2017100461A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention features a hybridized polynucleotide construct including a passenger strand, a guide strand loadable into a RISC complex, and one or more auxiliary moieties. At least one of the auxiliary moieties is non-bioreversibly linked to an internucleoside phosphate or phosphorothioate in the passenger strand. The invention further features methods of delivery a polynucleotide construct to a cell and methods of reducing the expression of a protein in a cell. The methods typically involve contacting the cell with the hybridized polynucleotide construct.

  该发明涉及一种杂交多核苷酸构造，包括一个载体链、一个可装载到RISC复合物中的引导链，以及一个或多个辅助基团。至少一个辅助基团与载体链中的一个核苷酸间磷酸酯或磷硫酸酯非可逆地连接。该发明还涉及将多核苷酸构造递送至细胞的方法以及减少细胞中蛋白质表达的方法。这些方法通常涉及将细胞与杂交多核苷酸构造接触。
• Synthesis of aromatic glycoconjugates. Building blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries
  作者：Markus Nörrlinger、Thomas Ziegler

  DOI：10.3762/bjoc.10.256

  日期：——

  New aromatic glycoconjugate building blocks based on the trifunctional 3-aminomethyl-5-aminobenzoic acid backbone and sugars linked to the backbone by a malonyl moiety were prepared via peptide coupling. The orthogonally protected glycoconjugates, bearing an acetyl-protected glycoside, were converted into their corresponding acids which are suitable building blocks for combinatorial glycopeptide synthesis.

  基于三功能性3-氨基甲基-5-氨基苯甲酸骨架和糖分子通过马来酰基连接到骨架上的新芳香糖蛋白共轭建筑块通过肽偶联制备。带有乙酰保护的糖苷的正交保护的糖蛋白共轭物被转化为它们对应的酸，这些酸是用于组合糖肽合成的合适建筑块。
• Impact of Phosphorothioate Chirality on Double‐Stranded siRNAs: A Systematic Evaluation of Stereopure siRNA Designs
  作者：Sukumar Sakamuri、Laxman Eltepu、Dingguo Liu、Son Lam、Bryan R. Meade、Bin Liu、Giuseppe Dello Iacono、Ayman Kabakibi、Lena Luukkonen、Tom Leedom、Mark Foster、Curt W. Bradshaw

  DOI：10.1002/cbic.201900630

  日期：2020.5.4

  multiple stereopure ASOs moving into clinical development. Although siRNAs have comparatively fewer PSs, the field has yet to embrace the idea of stereopure siRNAs. Herein, it has been investigated whether the individual isomers contribute equally to the in vivo activity of a representative siRNA. The results of a systematic evaluation of stereopure PS incorporation into antithrombin-3 (AT3) siRNA are reported

  寡核苷酸是重要的治疗方法，最近反义寡核苷酸（ASO）和双链短干扰RNA（siRNA）的临床成功证明了这一点。硫代磷酸酯（PS）修饰是当前寡核苷酸治疗剂的标准功能，但会生成异构体混合物，导致2n个异构体。当前所有市售的治疗性寡核苷酸（ASO和siRNA）都是复杂的异构体混合物。立体定向PS插入的最新化学方法学已经为ASO制定了初步规则，多个立体定向ASO进入了临床开发。尽管siRNA的PS相对较少，但该领域尚未接受立体纯siRNA的想法。在此处，已经研究了单个异构体是否对代表性siRNA的体内活性具有同等贡献。报道了对纯PS掺入抗凝血酶3（AT3）siRNA进行系统评估的结果，这些结果表明单个PS异构体会显着影响体内活性。研究了具有6个PS插入的标准siRNA设计，发现64种可能的异构体中只有约10％的效果与立体随机对照一样有效。根据该数据，可以得出结论，G1R立体化学至关重要，G2R重要，G21S是优选的，并且G22和P1
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE-LIGAND CONJUGATES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] CONJUGUÉS LIGANDS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015006740A3

  公开（公告）日：2015-05-07