2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-amine | 169523-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-amine
• 英文别名: 3-{2-[2-(2-Aminoethoxy)ethoxy]ethoxy}prop-1-ene；2-[2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethoxy]ethanamine
• CAS: 169523-21-1
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: OQHOHQNFUWHTQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-16-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-14-oxo-4,7,10-trioxa-13-azaheptadec-1-en-17-oic acid
  参考文献：
  名称：

  装订两个PEG化的侧链可通过熵作用提高WW结构域的构象稳定性

  摘要：

  烃钉合和PEG化是增强肽和蛋白质药物的构象稳定性和/或药代动力学性质的不同策略。在这里，我们通过在β-sheet蛋白WW的两个位置掺入天冬酰胺连接的O-烯丙基PEG低聚物，然后通过烯烃复分解法钉合PEG，来结合这些方法。相对于单独的PEG化作用，装订在一级序列中接近的两个位点的影响较小，并且很大程度上取决于PEG的长度。相比之下，在一级序列中相距遥远但在三级结构中相近的两种PEG的装订则提供了更多的稳定性，这主要是由于熵的作用。聚乙二醇化+钉书钉与钉书钉的比较 在WW的相同位置进行烷基化+钉扎显示，这两种方法都提供了相似的总体构象稳定性水平。

  DOI：

  10.1039/c8ob02535e
• 作为产物：
  描述：

  2-{2-{2-[2-(prop-2-enyloxy)ethoxy]ethoxy}ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Original Carriers for Targeting Vascular Endothelial Growth Factor Receptor Interactions

  摘要：

  血管生成是肿瘤生长和转移、慢性炎症疾病以及心血管疾病中的关键事件。它受到正负调节因子的控制，其中血管内皮生长因子（VEGF）是最为活跃的分子之一。VEGF/VEGF受体不仅是治疗的重要靶点，也是成像的关键目标。基于对VEGF结构的深入研究，我们开发出一种新型的环状肽（cyclo-VEGI），展现出强大的抗癌性能。本文报道了从cyclo-VEGI衍生的新型分子设计，旨在作为癌症和其他与血管生成相关疾病中的潜在靶向试剂。我们对源自VEGF的最活跃的环肽（cyclo-VEGI）进行了选择性的化学修饰。合成了原有的亲水性连接体并结合到cyclo-VEGI上，这些反应为递送提供了纳米载体。通过与125I-VEGF的竞争性试验，评估了不同化合物对VEGF结合的抑制效果。制作了荧光标记的cyclo-VEGI肽，以评估其直接结合及内化情况。化学修饰后的cyclo-VEGI并未降低其生物活性，在竞争性试验中甚至有所增强。此外，荧光标记的cyclo-VEGI在细胞内积累显著。本研究所合成的缀合物有望成为设计癌症和其他血管生成相关疾病靶向递送系统的有用先导。改良的cyclo-VEGI具有广泛的潜在应用，并可能成为开发治疗靶向或成像递送/载体系统的有效工具。

  DOI：

  10.1007/s11095-005-5265-9
• 作为试剂：
  描述：

  四丁基氯化铵 、 在 2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-amine 、 1-羟基苯并三唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin‐Based Catenanes Platformed with meso‐Arylporphyrin

  摘要：

  Among mechanically interlocked supramolecular systems with cyclodextrins (CDs), successful examples of CD‐based catenanes are limited compared to a number of CD rotaxanes owing to the synthetic difficulties. We herein demonstrate an efficient synthesis of a CD‐based catenane using a meso‐arylporphyrin (Por) platform. Using Por modified with two olefin‐terminated oxyethylene chains at the cis‐meso‐positions, an interlocked Por‐CD catenane was synthesized via olefin metathesis in the presence of per‐O‐methylated β‐CD (TMe‐β‐CD) in water. The novel Por‐CD catenane was obtained in 30 % isolated yield, which was characterized by MALDI‐TOF mass and NMR spectroscopies. In the latter part, we demonstrate determination of the binding constants between TMe‐β‐CD and meso‐(4‐sulfonatophenyl)porphyrin using Por‐CD catenane, 2,6‐di‐O‐methyl‐β‐CD (DMe‐β‐CD), and 13C‐labeled TMe‐β‐CD (13C‐TMe‐β‐CD). The host‐guest exchange reaction from the Por‐CD catenane/DMe‐β‐CD to the Por‐CD catenane/TMe‐β‐CD complexes was directly monitored through 1D HMQC spectroscopy. The ratio of these complexes revealed the difference in the binding affinities of DMe‐β‐CD and TMe‐β‐CD to Por. The stable 1 : 2 inclusion complex between meso‐tetrakis(4‐sulfonatophenyl)porphyrin (TPPS) and TMe‐β‐CD has been well‐studied for many years. This study is the first to determine the respective binding constants, K1 and K2, using the model system, to be 3.0×107 M−1 and 3.4×107 M−1, respectively.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400081

文献信息

• Self-assembly formation of mechanically interlocked [2]- and [3]catenanes using lanthanide ion [Eu(iii)] templation and ring closing metathesis reactions
  作者：Christophe Lincheneau、Bernard Jean-Denis、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c3cc49640f

  日期：——

  The formation of interlocked lanthanide-based catenanes using Eu(III)-directed synthesis is described (catenation being achieved via a ring-closing metathesis reaction); the self-assembly formation of the supramolecular structures was analysed by HRMS, NMR and luminescent spectroscopies.

  描述了使用 Eu(III) 定向合成形成互锁的基于镧系元素的链烷（通过闭环复分解反应实现链化）；通过HRMS、NMR和发光光谱分析了超分子结构的自组装形成。
• High Excimer-State Emission of Perylene Bisimides and Recognition of Latent Fingerprints
  作者：Ke-Rang Wang、Zi-Bo Yang、Xiao-Liu Li

  DOI：10.1002/chem.201406447

  日期：2015.4.7

  High excimer‐state emission in the H‐type aggregate of a novel asymmetric perylene bisimide derivative, 6, with triethyleneglycol chains and lactose functionalization was achieved in water. Furthermore, its application for enhancing the visualization of transfer latent fingerprints from glass slides to the poly(vinylidene fluoride) (PVDF) membrane was explored, which showed clear images of the latent

  在水中实现了具有三甘醇链和乳糖功能化的新型不对称per双酰亚胺衍生物6的H型聚集体中的高准分子发射。此外，探索了其在增强从载玻片到聚偏二氟乙烯（PVDF）膜上转移潜指纹的可视化的应用，该膜在日光和365 nm紫外线照射下显示出清晰的潜指纹图像。
• A Semisynthetic Fluorescent Sensor Protein for Glutamate
  作者：Matthias A. Brun、Kui-Thong Tan、Rudolf Griss、Anna Kielkowska、Luc Reymond、Kai Johnsson

  DOI：10.1021/ja3002277

  日期：2012.5.9

  We report the semisynthesis of a fluorescent glutamate sensor protein on cell surfaces. Sensor excitation at 547 nm yields a glutamate-dependent emission spectrum between 550 and 700 nm that can be exploited for ratiometric sensing. On cells, the sensor displays a ratiometric change of 1.56. The high sensitivity toward glutamate concentration changes of the sensor and its exclusive extracellular localization make it an attractive tool for glutamate sensing in neurobiology.