3,6-dichloro-1H-indole | 1019775-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dichloro-1H-indole
• CAS: 1019775-11-1
• 化学式: C₈H₅Cl₂N
• 分子量: 186.04
• InChiKey: KOOMMUBVWDISLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-1H-indole 、 Prenyl-9-BBN 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到6-chloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  玛支酰胺和玛支酰胺 B 的仿生全合成

  摘要：

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo800116y
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3,6-dichloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  玛支酰胺和玛支酰胺 B 的仿生全合成

  摘要：

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo800116y

文献信息

• Catalytic C-2 Allylation of Indoles by Electronic Modulation of the Indole Ring and its Application to the Synthesis of Functionalized Carbazoles
  作者：Ju Young Lee、Hyeri Ha、Seri Bae、Inhyuk Han、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/adsc.201600568

  日期：2016.11.3

  We report a palladium‐catalyzed C‐2 allylation of indoles and subsequent cyclization of the allylated indoles. The electronic effects of chloro and ester groups that can be readily installed at the C‐3 position of indoles facilitated a highly efficient C–H allylation at the C‐2 position. The resulting 2‐allyl‐3‐chloroindoles were found to be suitable substrates for benzannulation reactions with alkynes

  我们报道了钯催化的吲哚的C-2烯丙基化以及随后的烯丙基化的吲哚的环化反应。可以容易地将吲哚的C-3位置安装的氯和酯基团的电子效应促进了C-2位置的高效C-H烯丙基化。发现生成的2烯丙基3氯吲哚是与炔烃和降冰片二烯作为乙炔合成子进行苯环化反应的合适底物。这种方法利用容易获得的吲哚，乙酸烯丙酯和降冰片二烯，可以快速获得复杂的咔唑。
• Simple and efficient procedures for selective preparation of 3-haloindoles and 2,3-dihaloindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Jianwei Yan、Tianjun Ni、Fulin Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.080

  日期：2015.2

  Simple and efficient synthetic procedures for the selective preparation of 3-bromo/3-chloroindoles and 2,3-dibromo/2,3-dichloroindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) were developed. Using 1,4-dioxane as the solvent, a variety of indoles, treated with 0.55 equiv DBDMH/DCDMH, afford the corresponding 3-bromo/3-chloroindoles selectively in 82-99% yield. In 1,2-dichloroethane (DCE), a series of 2,3-dichloro/2,3-dibromoindoles were selectively obtained in 84-95% yield by treating with DBDMH/DCDMH. All the processes do not need extra catalysts, dry solvents, or harsh reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biomimetic Total Synthesis of Malbrancheamide and Malbrancheamide B
  作者：Kenneth A. Miller、Timothy R. Welch、Thomas J. Greshock、Yousong Ding、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo800116y

  日期：2008.4.1

  The biomimetic total syntheses of both malbrancheamide and malbrancheamide B are reported. The synthesis of the two monochloro species enabled the structure of malbrancheamide B to be unambiguously assigned. The syntheses each feature an intramolecular Diels−Alder reaction of a 5-hydroxypyrazin-2(1H)-one to construct the bicyclo[2.2.2]diazaoctane core, which has also been proposed as the biosynthetic

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。
• Controllable transformation of indoles using iodine(<scp>iii</scp>) reagent
  作者：Yinxiang Jian、Peng Liang、Xiaoyan Li、Huawu Shao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1039/d2ob01951e

  日期：——

  combination of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with n-Bu4NCl·H2O (TBAC) was exploited. Through controlling the amount of PIFA and TBAC from one to three equivalents, 3-chloro-indoles, 3-chloro-2-oxindoles, and 3,3-dichloro-2-oxindoles were obtained, respectively, in satisfactory to excellent yields. The advantages of the protocol include mild conditions, facile process with short reaction time, high

  在此，通过苯碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）与n -Bu 4 NCl·H 2的组合，一种高效且高度官能团相容的吲哚可控转化程序O (TBAC) 被利用。通过将PIFA和TBAC的用量从1当量控制到3当量，分别获得了3-氯-吲哚、3-氯-2-羟吲哚和3,3-二氯-2-羟吲哚，收率令人满意。该协议的优点包括条件温和、过程简单、反应时间短、产量高、功能组耐受性令人满意，以及使用空气和水分稳定的促进剂 PIFA。机理研究表明，该反应可能通过卤离子物种介导的卤化-消除-卤化逐步过程进行。