1,1,1-trichloro-3,3-dimethoxy-propan-2-ol | 63756-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-3,3-dimethoxy-propan-2-ol
• 英文别名: 3,3,3-trichloro-2-hydroxy-propionaldehyde dimethyl acetal；1,1,1-trichloro-3,3-dimethoxypropan-2-ol
• CAS: 63756-13-8
• 化学式: C₅H₉Cl₃O₃
• 分子量: 223.484
• InChiKey: AMQANWDKELBJIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-3,3-dimethoxy-propan-2-ol 、 1-methyl-4-pyridinecarboxaldehyde 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  塞来昔布类似物或衍生物的设计，合成和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列塞来昔布类似物或衍生物，并对其生物学活性进行了研究。体外抑制活性结果表明，化合物1a，1h，1i，1l和1p对COX-2的抑制作用更好，选择性更高。其中，化合物1h对COX-2的抑制活性为IC 50  ＝0.049μmol/ L，SI＞ 1000。此外，体内抗炎活性的实验结果表明它们具有良好的抗炎活性，并可以抑制PGE-2的释放。因此，这些化合物具有更好的可药用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.038
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4r-chloro-5t-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,1,1-trichloro-3,3-dimethoxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on telomers and oligomers of vinylene carbonate. VII. Facile synthesis of trihalogenomethyl-containing aldo-sugars and polyalcohols.

  摘要：

  本文介绍了从碳酸乙烯酯与四氯化碳的低端分子制备含三氯甲基醛和多元醇的简便路线。由 n=1 加合物得到的 3，3，3-三氯-3-脱氧甘油醛优先二聚为五元 1，3-二氧戊环衍生物，而相应的 3，3-二氯化合物则生成 1，4-二氧六环结构的二聚物。先乙醛化，然后去除环状碳酸酯基团，最后再脱乙醛化的三步法既温和又有选择性，可以将 n=2 端粒水解为 5, 5, 5-三氯-5-二氧基-DL-赖氧糖和-xylose，产率极高；而在更苛刻的条件下（100-110°）进行酸水解，则只能得到二聚体形式的重新排列的 5, 5, 5-三氯-3, 5-二脱氧戊糖。用硼氢化钠还原端聚物（n=1 和 2）和衍生物，可得到 Cl3C-(CHOH)n-H（n=2、3 和 4）型多元醇，其中一些化合物具有相当强的镇静活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.239