3-chloro-3,3-difluoro-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-1,1-propanedinitrile | 343946-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-3,3-difluoro-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-1,1-propanedinitrile
• 英文别名: 2-(1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)propanedinitrile
• CAS: 343946-64-5
• 化学式: C₆H₂ClF₅N₂O
• 分子量: 248.54
• InChiKey: GISJEMZBIGIJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3,3-difluoro-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-1,1-propanedinitrile 在 磷酸酐 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 3-(chlorodifluoromethyl)-3-(trifluoromethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含氟的1，1-二氰基乙烯：它们的制备，狄尔斯-阿尔德反应以及衍生的降冰片烯和降冰片烷

  摘要：

  通过氟代羰基化合物与丙二腈的缩合，可在两个或多个步骤中制备数种新的1,1-二氰基乙烯，它们是有效的亲二烯体。这些包括（NC）2 CC（CL）R ˚F（R ˚F是CF 3，C 2 ˚F 5，和C 3 ˚F 7）从全氟羧酸酯，KCH（CN）得到的2和PCL 5，和CF 3来自CF 3 COCF 2 Cl和丙二腈的（CF 2 Cl）CC（CN）2。环戊二烯与这些新的双亲物以及已知的（CF 3）2 CC（CN）2，ClHCC（CN）2，和Cl 2 CC（CN）2，得到dicyanonorbornenes。向降冰片烯中添加氯，溴或氢可得到降冰片烷。这些化合物中有许多具有极高的毒性。例如，2,2-二氰基-5,6-二氯-3,3-双（三氟甲基）降冰片烷对大鼠的致死剂量仅为0.2 mg / kg，表明它是最有效的合成口服毒素之一众所周知。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82232-0
• 作为产物：
  描述：

  对戊氧基苯酚 、 丙二腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 8.0h， 以236 g的产率得到3-chloro-3,3-difluoro-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-1,1-propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  含氟的1，1-二氰基乙烯：它们的制备，狄尔斯-阿尔德反应以及衍生的降冰片烯和降冰片烷

  摘要：

  通过氟代羰基化合物与丙二腈的缩合，可在两个或多个步骤中制备数种新的1,1-二氰基乙烯，它们是有效的亲二烯体。这些包括（NC）2 CC（CL）R ˚F（R ˚F是CF 3，C 2 ˚F 5，和C 3 ˚F 7）从全氟羧酸酯，KCH（CN）得到的2和PCL 5，和CF 3来自CF 3 COCF 2 Cl和丙二腈的（CF 2 Cl）CC（CN）2。环戊二烯与这些新的双亲物以及已知的（CF 3）2 CC（CN）2，ClHCC（CN）2，和Cl 2 CC（CN）2，得到dicyanonorbornenes。向降冰片烯中添加氯，溴或氢可得到降冰片烷。这些化合物中有许多具有极高的毒性。例如，2,2-二氰基-5,6-二氯-3,3-双（三氟甲基）降冰片烷对大鼠的致死剂量仅为0.2 mg / kg，表明它是最有效的合成口服毒素之一众所周知。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82232-0

文献信息

• MIDDLETON, W. J.;BINGHAM, E. M., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 3, 397-418
  作者：MIDDLETON, W. J.、BINGHAM, E. M.

  DOI：——

  日期：——