pentafluoro(4-nitro-3-((phenylsulfonyl)methyl)phenyl)-λ⁶-sulfane | 1309569-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluoro(4-nitro-3-((phenylsulfonyl)methyl)phenyl)-λ⁶-sulfane
• 英文别名: 1-Nitro-2-benzenesulfoxylmethyl-4-(pentafluorosulfanyl)benzene；[3-(benzenesulfonylmethyl)-4-nitrophenyl]-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 1309569-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₅NO₄S₂
• 分子量: 403.351
• InChiKey: OAIYVOHECWCSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoro(4-nitro-3-((phenylsulfonyl)methyl)phenyl)-λ⁶-sulfane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-2-((phenylsulfonyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含五氟硫烷基的吲哚和羟吲哚的合成

  摘要：

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318452
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-硝基苯基)硫 、 氯甲基苯砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到pentafluoro(4-nitro-3-((phenylsulfonyl)methyl)phenyl)-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  硝基（五氟硫烷基）苯与碳负离子的亲核取代反应制备SF 5芳烃

  摘要：

  1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯中的氢被碳原子取代的亲核取代基（VNS）以高至高收率提供了2-取代的1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯。1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的VNS以6-85：15至> 98：2的比例得到6-和4-取代的1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的混合物，并且产率高至高。在碱性介质中，VNS反应导致形成碳负离子，这些碳负离子可以通过烷基卤化物进行烷基化，从而以中等收率提供相应的烷基化产物。还描述了初级产物向取代的（五氟硫烷基）苯胺和3-或4-取代的（五氟硫烷基）苯的转化。

  DOI：

  10.1021/jo200618p

文献信息

• [EN] PHENYL INDOLE ALLOSTERIC INHIBITORS OF P97 ATPASE<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE PHÉNYL INDOLE DE L'ATPASE P97
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017070320A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention is directed to methods of inhibiting p97 and compounds and compositions useful in such methods. Diseases and conditions the can be treated with the compounds and compositions of the invention include, but are not limited to, cancer and neurodegenerative disorders susceptible to treatment by inhibition of p97.

  本发明涉及抑制p97的方法，以及在这些方法中有用的化合物和组合物。可以用本发明的化合物和组合物治疗的疾病和病况包括但不限于癌症和对抑制p97敏感的神经退行性疾病。
• Preparation of SF₅ Aromatics by Vicarious Nucleophilic Substitution Reactions of Nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with Carbanions
  作者：Petr Beier、Tereza Pastýříková、George Iakobson

  DOI：10.1021/jo200618p

  日期：2011.6.3

  Vicarious nucleophilic substitutions (VNS) of hydrogen in 1-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzene with carbanions provide 2-substituted 1-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzenes in good to high yields. VNS of 1-nitro-3-(pentafluorosulfanyl)benzene gives a mixture of 6- and 4-substituted 1-nitro-3-(pentafluorosulfanyl)benzenes in 85:15 to >98:2 ratio and good to high yields. In basic media, the VNS reactions

  1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯中的氢被碳原子取代的亲核取代基（VNS）以高至高收率提供了2-取代的1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯。1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的VNS以6-85：15至> 98：2的比例得到6-和4-取代的1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的混合物，并且产率高至高。在碱性介质中，VNS反应导致形成碳负离子，这些碳负离子可以通过烷基卤化物进行烷基化，从而以中等收率提供相应的烷基化产物。还描述了初级产物向取代的（五氟硫烷基）苯胺和3-或4-取代的（五氟硫烷基）苯的转化。
• Synthesis of Pentafluorosulfanyl-Containing Indoles and Oxindoles
  作者：Petr Beier、George Iakobson、Martin Pošta

  DOI：10.1055/s-0032-1318452

  日期：——

  Vicarious nucleophilic substitution (VNS) of 3- and 4-nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with phenoxyacetonitrile followed by catalytic hydrogenation provided a two-step, atom-economical synthetic route to 6- and 5-(pentafluoro-sulfanyl)­1 H ­indoles. The VNS reaction with chloromethyl phenyl sulfone, nitro group reduction, imine formation, and base-induced cyclization gave efficient access to 2-aryl

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。
• Structure–Activity Study of Bioisosteric Trifluoromethyl and Pentafluorosulfanyl Indole Inhibitors of the AAA ATPase p97
  作者：Celeste Alverez、Michelle R. Arkin、Stacie L. Bulfer、Raffaele Colombo、Marina Kovaliov、Matthew G. LaPorte、Chaemin Lim、Mary Liang、William J. Moore、R. Jeffrey Neitz、Yongzhao Yan、Zhizhou Yue、Donna M. Huryn、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00364

  日期：2015.12.10

  Exploratory SAR studies of a new phenyl indole chemotype for p97 inhibition revealed C-5 indole substituent effects in the ADPGlo assay that did not fully correlate with either electronic or steric factors. A focused series of methoxy-, trifluoromethoxy-, methyl-, trifluoromethyl, pentafluorosulfanyl-, and nitro-analogues was found to exhibit IC(50)s from low nanomolar to double-digit micromolar. Surprisingly, we found that the trifluoromethoxy-analogue was biochemically a better match of the trifluoromethyl-substituted lead structure than a pentafluorosulfanyl-analogue. Moreover, in spite of their almost equivalent strongly electron-depleting effect on the indole core, pentafluorosulfanyl- and nitro-derivatives were found to exhibit a 430-fold difference in p97 inhibitory activities. Conversely, the electronically divergent C-5 methyl- and nitro-analogues both showed low nanomolar activities.
• Synthesis of 5-pentafluorosulfanyl indazoles
  作者：Tao Fan、Wei-Dong Meng、Yu-Lan Xiao、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.031

  日期：2017.11

  available 4-nitro-(pentafluorosulfanyl)benzene through vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) reaction, reduction of nitro group and cyclization of resulting anilines were described. Transformations of 5-SF5-indazoles led to a variety of SF5-substiuted heteroarenes that can serve as a versatile building block for diversity-oriented organic synthesis.

  描述了一种通过氢的亲核取代（VNS）反应，硝基的还原和所得苯胺的环化作用，由市售的4-硝基-（五氟硫烷基）苯合成5-SF 5取代的吲唑的有效方法。5-SF 5-吲唑的转化产生了各种SF 5-取代的杂芳烃，这些杂芳烃可以用作面向多样性的有机合成的通用构建基块。