[2-benzenesulfonylmethyl-4-(pentafluorosulfanyl)phenyl]-benzylidineamine | 1446250-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-benzenesulfonylmethyl-4-(pentafluorosulfanyl)phenyl]-benzylidineamine
• 英文别名: N-[2-(benzenesulfonylmethyl)-4-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)phenyl]-1-phenylmethanimine；N-[2-(benzenesulfonylmethyl)-4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 1446250-16-3
• 化学式: C₂₀H₁₆F₅NO₂S₂
• 分子量: 461.477
• InChiKey: HINMDHJSOHDAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-benzenesulfonylmethyl-4-(pentafluorosulfanyl)phenyl]-benzylidineamine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-phenyl-5-(pentafluorosulfanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  含五氟硫烷基的吲哚和羟吲哚的合成

  摘要：

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318452
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-硝基苯基)硫 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 [2-benzenesulfonylmethyl-4-(pentafluorosulfanyl)phenyl]-benzylidineamine
  参考文献：
  名称：

  含五氟硫烷基的吲哚和羟吲哚的合成

  摘要：

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318452

文献信息

• Synthesis of Pentafluorosulfanyl-Containing Indoles and Oxindoles
  作者：Petr Beier、George Iakobson、Martin Pošta

  DOI：10.1055/s-0032-1318452

  日期：——

  Vicarious nucleophilic substitution (VNS) of 3- and 4-nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with phenoxyacetonitrile followed by catalytic hydrogenation provided a two-step, atom-economical synthetic route to 6- and 5-(pentafluoro-sulfanyl)­1 H ­indoles. The VNS reaction with chloromethyl phenyl sulfone, nitro group reduction, imine formation, and base-induced cyclization gave efficient access to 2-aryl

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。