methyl 4,6-di-O-benzyl-3-C-methyl-α-D-allopyranoside | 88567-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-benzyl-3-C-methyl-α-D-allopyranoside
• CAS: 88567-47-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: JDKLEKGXQLKVDF-TWGBQZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-3-C-methyl-α-D-allopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 4,6-di-O-benzyl-3-C-methyl-2,3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐为催化剂，新合成2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃吡喃基乙缩醛

  摘要：

  摘要在苯甲酸存在下，将2,3,4,6-四-O-苄基-d-葡萄糖酸-1,5-内酯与双-O-（三甲基甲硅烷基）-1,2-二醇缩合合成标题化合物。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐为催化剂。考察了对含伯，仲和叔羟基的顺式和反式-1,2-二醇的应用，并发现在O处具有乙酰基的ad -glucono-1,5-lactone衍生物的反应中发生了新的重排。 -6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84015-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 4,6-di-O-benzyl-3-C-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐为催化剂，新合成2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃吡喃基乙缩醛

  摘要：

  摘要在苯甲酸存在下，将2,3,4,6-四-O-苄基-d-葡萄糖酸-1,5-内酯与双-O-（三甲基甲硅烷基）-1,2-二醇缩合合成标题化合物。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐为催化剂。考察了对含伯，仲和叔羟基的顺式和反式-1,2-二醇的应用，并发现在O处具有乙酰基的ad -glucono-1,5-lactone衍生物的反应中发生了新的重排。 -6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84015-4