methyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-D-galactopyranoside | 117124-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: O-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 117124-57-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆S₂
• 分子量: 464.604
• InChiKey: ILKLULVPDSZRKB-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖苷的2-脱氧，6-O-甲基，6-脱氧和6-脱氧-6-氟衍生物的制备和计算构象（甲基β-D-半乳糖苷）。

  摘要：

  已经合成了甲基β-D-galabioside（1）的2-deoxy（7），6-O-甲基（15），6-deoxy（22）和6-deoxy-6-氟（31）衍生物。因此，通过使用氢化三丁基锡的黄药还原来制备7，而通过6-脱氧-6-碘杂十二碳五烯苷的催化氢化获得22。2,3,2-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖甲基与Et2NSF3的区域选择性单氟化和随后的α-D-半乳糖基化提供了31.分子力学计算得出1、7、15、22和31的构象相似，不同之处在phi H和psi H小于5度的情况下。没有发现7、15、22或31的分子内氢键的迹象，如晶体中的1所示。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80138-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖苷的2-脱氧，6-O-甲基，6-脱氧和6-脱氧-6-氟衍生物的制备和计算构象（甲基β-D-半乳糖苷）。

  摘要：

  已经合成了甲基β-D-galabioside（1）的2-deoxy（7），6-O-甲基（15），6-deoxy（22）和6-deoxy-6-氟（31）衍生物。因此，通过使用氢化三丁基锡的黄药还原来制备7，而通过6-脱氧-6-碘杂十二碳五烯苷的催化氢化获得22。2,3,2-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖甲基与Et2NSF3的区域选择性单氟化和随后的α-D-半乳糖基化提供了31.分子力学计算得出1、7、15、22和31的构象相似，不同之处在phi H和psi H小于5度的情况下。没有发现7、15、22或31的分子内氢键的迹象，如晶体中的1所示。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80138-1

文献信息

• KIHLBERG, JAN;FREJD, TORBJORN;JANSSON, KARL;SUNDIN, ANDERS;MAGNUSSON, GOR+, CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 2, 271-286
  作者：KIHLBERG, JAN、FREJD, TORBJORN、JANSSON, KARL、SUNDIN, ANDERS、MAGNUSSON, GOR+

  DOI：——

  日期：——