2-methyl-6-(2-methylallyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1620466-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(2-methylallyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-methyl-6-(2-methylpropen-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• CAS: 1620466-14-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: NUQMUKISDJDVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 N-(2-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline 在 nickel(II) triflate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-methyl-6-(2-methylallyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含 8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳族酰胺中 C-H 键的镍 (II) 催化直接苄基化、烯丙基化、烷基化和甲基化

  摘要：

  据报道，通过含有 8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳香酰胺与卤代烷的镍催化反应，通过邻位 C-H 键的断裂直接烷基化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140387

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–H Coupling with Allyl Phosphates: A Site-Selective Synthetic Route to Linear Allylarenes
  作者：Xuefeng Cong、Yuexuan Li、Yu Wei、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/ol501707z

  日期：2014.8.1

  reported that a nickel/phosphine catalyst allows the C–H allylation to occur effectively with the allyl site selectivity predominantly governed by steric effects. This reaction provides a facile and predictable route for the selective preparation of linear allylarenes from readily available benzamides and allyl phosphates.

  据报道，镍/膦催化剂可以使C–H烯丙基化有效地进行，而烯丙基位点的选择性主要受空间效应的支配。该反应提供了从容易获得的苯甲酰胺和磷酸烯丙基酯选择性制备线性烯丙基芳烃的简便且可预测的途径。