trans-ethyl 4-(pyridin-4-yloxy)cyclohexanecarboxylate | 1415573-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-ethyl 4-(pyridin-4-yloxy)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl trans-4-(pyridin-4-yloxy)cyclohexanecarboxylate
• CAS: 1415573-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: MJHBISHEYIDJOJ-HAQNSBGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-ethyl 4-(pyridin-4-yloxy)cyclohexanecarboxylate 在 铑 甲醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 100.0 ℃ 、367.69 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以to give ethyl trans-4-(piperidin-4-yloxy)cyclohexanecarboxylate的产率得到trans ethyl 4-(piperidin-4-yloxy)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  本文描述了化学式（I）的化合物。化合物I的作用是DGAT1抑制剂，可以用于预防，治疗或作为治疗高脂血症，糖尿病和肥胖症的药物。

  公开号：

  US20140088124A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-ethyl 4-(pyridin-4-yloxy)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE

  摘要：

  本文描述了式(I)的化合物。式(I)的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。

  公开号：

  WO2012164071A1

文献信息

• Discovery of a Potent and Selective DGAT1 Inhibitor with a Piperidinyl-oxy-cyclohexanecarboxylic Acid Moiety
  作者：Shuwen He、Qingmei Hong、Zhong Lai、David X. Yang、Pauline C. Ting、Jeffrey T. Kuethe、Timothy A. Cernak、Kevin D. Dykstra、Donald M. Sperbeck、Zhicai Wu、Yang Yu、Ginger X. Yang、Tianying Jian、Jian Liu、Deodial Guiadeen、Arto D. Krikorian、Lisa M. Sonatore、Judyann Wiltsie、Jinqi Liu、Judith N. Gorski、Christine C. Chung、Jack T. Gibson、JeanMarie Lisnock、Jianying Xiao、Michael Wolff、Sharon X. Tong、Maria Madeira、Bindhu V. Karanam、Dong-Ming Shen、James M. Balkovec、Shirly Pinto、Ravi P. Nargund、Robert J. DeVita

  DOI：10.1021/ml5003426

  日期：2014.10.9

  We report the discovery of a novel series of DGAT1 inhibitors in the benzimidazole class with a piperdinyl-oxy-cyclohexanecarboxylic acid moiety. This novel series possesses significantly improved selectivity against the A(2A) receptor, no ACAT1 off-target activity at 10 mu M, and higher aqueous solubility and free fraction in plasma as compared to the previously reported pyridyl-oxy-cyclohexanecarboxylic acid series. In particular, 5B was shown to possess an excellent selectivity profile by screening it against a panel of more than 100 biological targets. Compound 5B significantly reduces lipid excursion in LTT in mouse and rat, demonstrates DGAT1 mediated reduction of food intake and body weight in mice, is negative in a 3-strain Ames test, and appears to distribute preferentially in the liver and the intestine in mice. We believe this lead series possesses significant potential to identify optimized compounds for clinical development.