(3R,3aR,6aR)-3-[(S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-hydroxyethyl]-2-methyl-tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazole-5-one | 1344662-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,3aR,6aR)-3-[(S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-hydroxyethyl]-2-methyl-tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazole-5-one
• 英文别名: (3R,3aR,6aR)-3-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,2]oxazol-5-one
• CAS: 1344662-17-4
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅Si
• 分子量: 441.599
• InChiKey: ATQHWRGYJNTXDV-PRTQVNTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6aR)-3-[(S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-hydroxyethyl]-2-methyl-tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazole-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-4-[(2R,3R)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxofuran-2-yl]oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with N-gulosyl nitrones

  摘要：

  研究人员在催化剂量的三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，研究了 2-三甲基硅氧基呋喃与 L-古洛糖衍生的手性腈的立体选择性乙烯基曼尼希反应。腈酮的 C-取代基的体积对选择性有很大影响：例如，C-苄氧基甲基腈酮可生成四种立体异构体，而体积较大的 C-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]腈酮只能生成一种立体异构体。对后一种产品进行了详细加工，以获得聚氧乙烯醚 C 和地西海因的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06067h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6aR)-3-[(S)-(2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-hydroxyethyl)]-2-(tert-butyloxycarbonyl)tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazol-5-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3R,3aR,6aR)-3-[(S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-hydroxyethyl]-2-methyl-tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazole-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with N-gulosyl nitrones

  摘要：

  研究人员在催化剂量的三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，研究了 2-三甲基硅氧基呋喃与 L-古洛糖衍生的手性腈的立体选择性乙烯基曼尼希反应。腈酮的 C-取代基的体积对选择性有很大影响：例如，C-苄氧基甲基腈酮可生成四种立体异构体，而体积较大的 C-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]腈酮只能生成一种立体异构体。对后一种产品进行了详细加工，以获得聚氧乙烯醚 C 和地西海因的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06067h