1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one | 1017609-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1017609-41-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: KJDCXHPSSXVNER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  539.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one 、 溴乙酸甲酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 C₁₃H₂₆N₃⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic guanidinium-catalyzed enantioselective phase-transfer alkylation: direct access to pyrroloindolines and furoindolines

  摘要：

  本发明以双环胍为催化剂，以路易斯酸为助催化剂，实现了 3-取代-2-氧吲哚与活化溴甲烷的高对映选择性相转移烷基化反应，具有广泛的底物范围。烷基化加合物是完成吡咯吲哚和呋喃吲哚合成的多功能中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cc46111d
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化富电子芳烃与3-重氮恶唑烷基化的Friedel-Crafts烷基化轻松合成3-Aryloxindoles

  摘要：

  开发了一种简单的无金属方法，该方法通过布朗斯台德酸用3-重氮恶吲哚催化富电子芳烃的芳族C–H官能化来合成3-芳基吲哚。在催化量的TfOH存在下，合成了一系列3-芳基羟吲哚，它们以单一的区域异构体的形式具有良好至优异的产率。有人建议通过3-重氮恶唑的酸催化质子化反应成重氮离子，然后再进行芳烃的弗里德-克来福特型烷基化反应来进行这种转化。

  DOI：

  10.1021/ol5010752

文献信息

• Novel Methodology for the Efficient Synthesis of 3-Aryloxindoles: [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement–Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Sequence
  作者：Masahiro Terada、Azusa Kondoh、Akira Takei

  DOI：10.1055/s-0035-1561859

  日期：——

  A novel methodology for the efficient synthesis of 3-aryloxindoles from isatin derivatives was developed. The methodology involves the formation of an oxindole having a phosphate moiety at the C-3 position via the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Bronsted base catalysis followed by palladium-catalyzed cross-coupling with aryl boron reagents. The one-pot synthesis of 3-aryloxindoles from isatin

  开发了一种从靛红衍生物有效合成 3-芳基吲哚的新方法。该方法涉及在布朗斯台德碱催化下通过[1,2]-磷酸-布鲁克重排形成在C-3位具有磷酸酯部分的羟吲哚，然后是钯催化的与芳基硼试剂的交叉偶联。还描述了从靛红衍生物中一锅法合成 3-芳基羟吲哚。
• The Palladium Catalyzed Asymmetric Addition of Oxindoles and Allenes: An Atom-Economical Versatile Method for the Construction of Chiral Indole Alkaloids
  作者：Barry M. Trost、Jia Xie、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/ja209244m

  日期：2011.12.21

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is one of the most useful and versatile methods for asymmetric synthesis known in organometallic chemistry. Development of this reaction over the past 30 years has typically relied on the use of an allylic electrophile bearing an appropriate leaving group to access the reactive Pd(π-allyl) intermediate that goes on to the desired coupling product

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基
• Isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of N-heterocyclic pronucleophiles to α,β-unsaturated aryl esters
  作者：Chang Shu、Honglei Liu、Alexandra M. Z. Slawin、Cameron Carpenter-Warren、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c9sc04303a

  日期：——

  The isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole and 4-substituted-dihydropyrazol-3-one pronucleophiles to α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters is reported. This process generates products containing two contiguous stereocentres, one quaternary, in good yields and excellent enantioselectivities (>30 examples, up to > 95 : 5 dr and 99 : 1 er). This protocol harnesses the

  报道了异硫脲催化的 3-aryloxindole 和 4-取代的二氢吡唑-3-one 亲核试剂对 α,β-不饱和对硝基苯酯的对映选择性迈克尔加成。该过程产生的产物含有两个连续的立体中心，一个是四元的，产率高，对映选择性好（>30 个实例，高达 > 95 : 5 dr 和 99 : 1 er）。该协议利用对硝基苯氧化物的多功能能力来促进有效催化。与以前使用叔胺路易斯碱的方法（其中使用亲核试剂作为溶剂）相比，这项工作允许以化学计量数量使用定制的亲核试剂。
• BF₃·OEt₂ catalyzed decarbonylative arylation/C–H functionalization of diazoamides with arylaldehydes: synthesis of substituted 3-aryloxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Ammasi Prabu

  DOI：10.1039/d2ob00003b

  日期：——

  A metal-free BF3·OEt2 catalyzed direct decarbonylative arylation of diazoamides with readily accessible aryl aldehydes under an open-air atmosphere was developed to afford 3-aryloxindoles via 1,2-aryl migration with high selectivity. The reaction offers an efficient pathway for 3-arylation of diazoamides under relatively mild conditions, which shows a high level of functional group tolerance of both

  开发了一种无金属BF 3 ·OEt 2催化重氮酰胺与易于获得的芳基醛在露天气氛下直接脱羰基芳基化反应，通过1,2-芳基迁移以高选择性得到3-芳基吲哚。该反应为重氮酰胺在相对温和的条件下进行 3-芳基化提供了一条有效的途径，显示出对给电子基团和吸电子基团都具有高水平的官能团耐受性和广泛的底物范围。3-芳环吲哚也通过未受保护的水杨醛衍生物的取代基控制的化学和位点选择性 C-H 键官能化获得。
• Chiral Bifunctional Thiosquaramides as Organocatalysts in the Synthesis of Enantioenriched 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Patricia Rodríguez-Ferrer、Daniel Naharro、Alicia Maestro、José M. Andrés、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/ejoc.201901327

  日期：2019.10.17

  Four novel chiral bifunctional thiosquaramides have been prepared from cyclopentyl dithiosquarates and diamines derived from natural l‐valine and l‐tert‐leucine. The novel thiosquaramides have been tested as organocatalyst in the nitro‐Michael addition of 3‐substituted oxindoles to different β‐aryl‐substituted nitroalkenes. The reaction occurred easily in high yields and excellent stereoselectivities

  从环戊基二硫代方酸和天然l-缬氨酸和l-叔亮氨酸衍生的二胺制备了四种新型手性双官能硫代方酸酰胺。在将3-取代的羟吲哚的硝基-迈克尔加成到不同的β-芳基取代的硝基烯烃中作为有机催化剂时，已经测试了新型的硫代四氢呋喃酰胺。该反应容易以高收率和优异的立体选择性发生。