3-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(4-isopropyl-benzenesulfonylamino)-2-oxo-ethyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester | 199589-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(4-isopropyl-benzenesulfonylamino)-2-oxo-ethyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-2-[(4-propan-2-ylphenyl)sulfonylamino]ethyl]-1-methylindole-6-carboxylate
• CAS: 199589-38-3
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 548.617
• InChiKey: JFZCDDNWAVSNEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(4-isopropyl-benzenesulfonylamino)-2-oxo-ethyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(6-hydroxymethyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetyl]-4-isopropyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of a novel series of indole derived selective ETA antagonists

  摘要：

  Conformational constraint has been used as the key design element in the identification of a series of potent and selective ETA antagonists. The most potent antagonist, 32, (ETA IC50 = 0.55 nM) is 722-fold selective over the ETB receptor, as measured by binding experiments. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00660-6
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(4-isopropyl-benzenesulfonylamino)-2-oxo-ethyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of a novel series of indole derived selective ETA antagonists

  摘要：

  Conformational constraint has been used as the key design element in the identification of a series of potent and selective ETA antagonists. The most potent antagonist, 32, (ETA IC50 = 0.55 nM) is 722-fold selective over the ETB receptor, as measured by binding experiments. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00660-6

文献信息

• The design and synthesis of a novel series of indole derived selective ETA antagonists
  作者：David J Rawson、Kevin N Dack、Roger P Dickinson、Kim James

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00660-6

  日期：2002.1

  Conformational constraint has been used as the key design element in the identification of a series of potent and selective ETA antagonists. The most potent antagonist, 32, (ETA IC50 = 0.55 nM) is 722-fold selective over the ETB receptor, as measured by binding experiments. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.