(R)-(-)-α-(6-Methyl-2-propyl-3-pyridyloxy)-1,3-benzodioxol-5-acetic acid | 188669-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-(-)-α-(6-Methyl-2-propyl-3-pyridyloxy)-1,3-benzodioxol-5-acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(6-methyl-2-propylpyridin-3-yl)oxyacetic acid
• CAS: 188669-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: RSPUGRONAIJNFQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-(6-Methyl-2-propyl-3-pyridyloxy)-1,3-benzodioxol-5-acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(6-methyl-2-propylpyridin-3-yl)oxyacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Preparation of Enantiomerically Pure N-Acylarylsulfonamides Having an Asymmetric Center at the α-Position: Condensation of Acid Chlorides and Arylsulfonamides Under Solid-Liquid Two-Phase Conditions

  摘要：

  本文介绍了一种方便的合成方法，用于制备对映体纯度高、羰基δ±位中心不对称的N-芳基磺酰胺。首先将手性苯乙酸转化为相应的酸氯化物，然后在 CH2Cl2 中，在粉末状碱氢氧化物的存在下，将其与芳基磺酰胺缩合，得到相应的 N-酰基芳基磺酰胺，并具有良好的光学和化学收率。此外，还可以采用更方便的单锅法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6270
• 作为产物：
  描述：

  α-(6-Methyl-2-propyl-3-pyridyloxy)-1,3-benzodioxol-5-acetic acid 在 (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 以53%的产率得到(R)-(-)-α-(6-Methyl-2-propyl-3-pyridyloxy)-1,3-benzodioxol-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Preparation of Enantiomerically Pure N-Acylarylsulfonamides Having an Asymmetric Center at the α-Position: Condensation of Acid Chlorides and Arylsulfonamides Under Solid-Liquid Two-Phase Conditions

  摘要：

  本文介绍了一种方便的合成方法，用于制备对映体纯度高、羰基δ±位中心不对称的N-芳基磺酰胺。首先将手性苯乙酸转化为相应的酸氯化物，然后在 CH2Cl2 中，在粉末状碱氢氧化物的存在下，将其与芳基磺酰胺缩合，得到相应的 N-酰基芳基磺酰胺，并具有良好的光学和化学收率。此外，还可以采用更方便的单锅法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6270

文献信息

• An Efficient Method for the Preparation of Enantiomerically Pure N-Acylarylsulfonamides Having an Asymmetric Center at the α-Position: Condensation of Acid Chlorides and Arylsulfonamides Under Solid-Liquid Two-Phase Conditions
  作者：Natsuki Ishizuka、Ken-ichi Matsumura、Kunio Hayashi、Katsunori Sakai、Teruo Yamamori

  DOI：10.1055/s-2000-6270

  日期：——

  A convenient synthetic method for the preparation of enantiomerically pure N-acylarylsulfonamides having an asymmetric center at the α-position of the carbonyl group is described. Chiral phenylacetic acids are first converted to the corresponding acid chlorides, which in turn are condensed with arylsulfonamides in the presence of powdered alkaline hydroxide in CH2Cl2, giving the corresponding N-acylarylsulfonamides with good optical and chemical yields. A more convenient one-pot procedure is also possible.

  本文介绍了一种方便的合成方法，用于制备对映体纯度高、羰基δ±位中心不对称的N-芳基磺酰胺。首先将手性苯乙酸转化为相应的酸氯化物，然后在 CH2Cl2 中，在粉末状碱氢氧化物的存在下，将其与芳基磺酰胺缩合，得到相应的 N-酰基芳基磺酰胺，并具有良好的光学和化学收率。此外，还可以采用更方便的单锅法。