(R)-(-)-α-(6-Methyl-2-propyl-3-pyridyloxy)-1,3-benzodioxol-5-acetic acid | 188669-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-(-)-α-(6-Methyl-2-propyl-3-pyridyloxy)-1,3-benzodioxol-5-acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(6-methyl-2-propylpyridin-3-yl)oxyacetic acid
• CAS: 188669-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: RSPUGRONAIJNFQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-(6-Methyl-2-propyl-3-pyridyloxy)-1,3-benzodioxol-5-acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(6-methyl-2-propylpyridin-3-yl)oxyacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Preparation of Enantiomerically Pure N-Acylarylsulfonamides Having an Asymmetric Center at the α-Position: Condensation of Acid Chlorides and Arylsulfonamides Under Solid-Liquid Two-Phase Conditions

  摘要：

  本文介绍了一种方便的合成方法，用于制备对映体纯度高、羰基δ±位中心不对称的N-芳基磺酰胺。首先将手性苯乙酸转化为相应的酸氯化物，然后在 CH2Cl2 中，在粉末状碱氢氧化物的存在下，将其与芳基磺酰胺缩合，得到相应的 N-酰基芳基磺酰胺，并具有良好的光学和化学收率。此外，还可以采用更方便的单锅法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6270
• 作为产物：
  描述：

  α-(6-Methyl-2-propyl-3-pyridyloxy)-1,3-benzodioxol-5-acetic acid 在 (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 以53%的产率得到(R)-(-)-α-(6-Methyl-2-propyl-3-pyridyloxy)-1,3-benzodioxol-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Preparation of Enantiomerically Pure N-Acylarylsulfonamides Having an Asymmetric Center at the α-Position: Condensation of Acid Chlorides and Arylsulfonamides Under Solid-Liquid Two-Phase Conditions

  摘要：

  本文介绍了一种方便的合成方法，用于制备对映体纯度高、羰基δ±位中心不对称的N-芳基磺酰胺。首先将手性苯乙酸转化为相应的酸氯化物，然后在 CH2Cl2 中，在粉末状碱氢氧化物的存在下，将其与芳基磺酰胺缩合，得到相应的 N-酰基芳基磺酰胺，并具有良好的光学和化学收率。此外，还可以采用更方便的单锅法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6270