(E,E)-3,13-Cyclopentadecadien-1-on | 73125-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-3,13-Cyclopentadecadien-1-on
• CAS: 73125-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: SBXDNWGRPJRHMW-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,12,12-tetramethoxy-dodecane 在 高氯酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E,E)-3,13-Cyclopentadecadien-1-on
  参考文献：
  名称：

  用1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮对二醛进行烯烃化来形成大环

  摘要：

  在单个步骤中通过的1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮（缩合已经制备的含15个17元环共轭环状二乙烯基酮10）与二醛14，17，20，和42中的存在碳酸氢在含水吨回流丁基醇，而不使用高稀释技术。更高不饱和醛的产率更高，酮34和36或两者的混合物通过标准方法转化为muscone （1）和Exaltone®。Civetone（2）是通过43加氢制备的。在吡啶溶液中。二烯酮29似乎是第一个α，β-不饱和酮，其中一个β-乙烯基质子比相应的α-质子在更高的电场下共振。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620816

文献信息

• Preparation and reactivity of macrocyclic dienynes
  作者：Herbert Meier、Hans-Joachim Bissinger、Anita Vierengel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.013

  日期：2010.4

  (1E,5E)-Cyclopentadeca-1,5-dien-3-yne (1c), which represents the first macrocyclic 1,5-dien-3-yne, can be obtained by thermal- or butyllithium-induced fragmentation of the corresponding 1,2,3-selenadiazole 8. The (E,E)-dienyne functionality causes a geometrical strain E(g), which enhances the reactivity in addition (1c -> 2,13) and cycloaddition (1c -> 10) reactions and lowers the isomerization barrier to the unstrained (E,Z)-configuration 1d (E(g) = 0). A slow process 1c -> 1d occurs even at ambient temperatures within several weeks. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (1E,5E)-环十五碳-1,5-二烯-3-炔（1c）代表着首个具有宏观环状结构的1,5-二烯-3-炔。它可以通过热或丁基锂诱导的断裂反应，从相应的1,2,3-硒化二氮杂环（8）中获得。其(E,E)-二烯炔结构造成了几何形变能E(g)，在加成（1c→2,13）和环加成（1c→10）反应中提升反应活性，并降低了向无应变的(E,Z)构型（1d，E(g)=0）异构化的能垒。即使在常温下，1c→1d的缓慢过程也会在数周内发生。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。