2,2-bis[(4S)-4-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolin-2-yl]-1,3-bis(4-hydroxyphenyl)propane | 572909-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-bis[(4S)-4-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolin-2-yl]-1,3-bis(4-hydroxyphenyl)propane
• 英文别名: 2,2-bis{2-[(4S)-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolinyl]}-1,3-bis(4-hydroxyphenyl)propane；4-[2,2-bis[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propyl]phenol
• CAS: 572909-71-8
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₄
• 分子量: 478.632
• InChiKey: LGCIHSHZSHPEHD-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基碘 、 2,2-bis[(4S)-4-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolin-2-yl]-1,3-bis(4-hydroxyphenyl)propane 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以56%的产率得到2,2-bis{2-[(4S)-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolinyl]}-1,3-bis{4-[3-(perfluorooctyl)propoxy]phenyl}propane
  参考文献：
  名称：

  新的全氟烷基取代的双恶唑啉作为不对称 CuII 催化反应中的手性配体

  摘要：

  两种新的对映体纯全氟烷基取代的双恶唑啉 (F-Box) 已通过反应序列制备，该反应序列包括形成适当功能化的 Box，然后引入一个或两个 n-C8F17 残基。这些配体首次用于 Cu(OTf)2 (高达 85% ee) 促进的甲硅烷基烯酮硫代缩醛向甲基丙酮酸的向山羟醛加成，以及在 Cu(OTf) 存在下α-甲基苯乙烯和乙醛酸乙酯之间的烯反应)2（高达 74% ee）。我们将新配体的反应性与我们之前报道的其他两种手性氟代双恶唑啉的反应性进行了比较。在这两种情况下，氟含量较低的 F-Box 在化学产率和对映选择性方面都比氟化程度更高的 F-Box 表现更好。配体的回收和再循环通过反应溶剂的相分离或通过短的含氟硅胶塞过滤来实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400035
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-叔丁基-2-噁唑啉] 在 palladium diacetate 甲基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2,2-bis[(4S)-4-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolin-2-yl]-1,3-bis(4-hydroxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  合成全氟烷基取代的双（恶唑啉）作为催化对映选择性反应的配体

  摘要：

  两个手性全氟烷基取代的双（恶唑啉）（F-盒）首次通过一个反应序列制备，该反应序列涉及形成适当官能化的盒，然后引入两个（配体 9）或四个（配体 6）n- C8F17 残基。这些 F-box 的氟含量分别为 49.2% 和 55.5%。这些配体用于在 [Cu(OTf)2] 存在下进行的 α-甲基苯乙烯和乙醛酸乙酯之间的烯反应（最高 67% ee），以及苯乙烯与 CuOTf 组合的环丙烷化反应（最高 78% ee)。在这两种情况下，在化学产率和对映选择性方面，氟含量较低的 F-box 比含氟较多的 F-box 表现更好。配体9通过快速色谱法回收；通过反应溶剂的相分离得到配体6。还报告了使用全氟烷基和可溶性和不溶性聚合物作为用于回收和再循环双（恶唑啉）配体的溶解装置之间的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390173

文献信息

• Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted Bis(oxazolines) as Ligands for Catalytic Enantioselective Reactions
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1002/ejoc.200390173

  日期：2003.3

  Two chiral perfluoroalkyl-substituted bis(oxazolines) (F-box) have been prepared for the first time by a reaction sequence that involved formation of the properly functionalized box followed by introduction of two (ligand 9) or four (ligand 6) n-C8F17 residues. The fluorine content of these F-box was 49.2 and 55.5%, respectively. These ligands were employed in the ene reaction between α-methylstyrene

  两个手性全氟烷基取代的双（恶唑啉）（F-盒）首次通过一个反应序列制备，该反应序列涉及形成适当官能化的盒，然后引入两个（配体 9）或四个（配体 6）n- C8F17 残基。这些 F-box 的氟含量分别为 49.2% 和 55.5%。这些配体用于在 [Cu(OTf)2] 存在下进行的 α-甲基苯乙烯和乙醛酸乙酯之间的烯反应（最高 67% ee），以及苯乙烯与 CuOTf 组合的环丙烷化反应（最高 78% ee)。在这两种情况下，在化学产率和对映选择性方面，氟含量较低的 F-box 比含氟较多的 F-box 表现更好。配体9通过快速色谱法回收；通过反应溶剂的相分离得到配体6。还报告了使用全氟烷基和可溶性和不溶性聚合物作为用于回收和再循环双（恶唑啉）配体的溶解装置之间的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• New Perfluoroalkyl-Substituted Bisoxazolines as Chiral Ligands in Asymmetric CuII-Catalyzed Reactions
  作者：Barbara Simonelli、Simonetta Orlandi、Maurizio Benaglia、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1002/ejoc.200400035

  日期：2004.6

  and in the ene reaction between α-methylstyrene and ethylglyoxalate in the presence of Cu(OTf)2 (up to 74% ee). We compared the reactivities of the new ligands with those of two other chiral fluorous bisoxazolines that we have reported previously. In both cases, the F-Box that has the lower fluorine content performed better, in terms of chemical yield and enantioselectivity, than the more-fluorinated

  两种新的对映体纯全氟烷基取代的双恶唑啉 (F-Box) 已通过反应序列制备，该反应序列包括形成适当功能化的 Box，然后引入一个或两个 n-C8F17 残基。这些配体首次用于 Cu(OTf)2 (高达 85% ee) 促进的甲硅烷基烯酮硫代缩醛向甲基丙酮酸的向山羟醛加成，以及在 Cu(OTf) 存在下α-甲基苯乙烯和乙醛酸乙酯之间的烯反应)2（高达 74% ee）。我们将新配体的反应性与我们之前报道的其他两种手性氟代双恶唑啉的反应性进行了比较。在这两种情况下，氟含量较低的 F-Box 在化学产率和对映选择性方面都比氟化程度更高的 F-Box 表现更好。配体的回收和再循环通过反应溶剂的相分离或通过短的含氟硅胶塞过滤来实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)