3,4-dihydro-4,6-dimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid chloride | 123040-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-4,6-dimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 4,6-dimethyl-3-oxo-1,4-benzoxazine-8-carbonyl chloride
• CAS: 123040-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: GLGCLYJIFWZBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基奎宁 、 3,4-dihydro-4,6-dimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid chloride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-4,6-dimethyl-3-oxo-N-(3-quinuclidinyl)-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazine compounds and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  苯并噁嗪化合物，其通式为：##STR1## 其中每个符号的定义如说明书中所述。这些化合物表现出5-HT3受体拮抗活性，因此它们可作为止吐药等用途。

  公开号：

  US04892872A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-dihydro-4,6-dimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物的合成和药理作用，它是一类新型的5-羟色胺-3（5-HT3）高效受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过其拮抗von Bezold-Jarish的能力评估了血清素3（5-HT3）受体的拮抗活性。 （BJ）在大鼠中的作用。带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分作为基本功能的衍生物在8位羧酰胺上显示出比带有其他三个基本部分的衍生物更强的拮抗活性。该系列的构效关系表明，甲基和氯基分别更有效地取代了位置4和6。该系列中的代表性化合物15（Y-25130）对BJ效应表现出强大的拮抗活性（ED50 = 1.3微克/千克iv），对5-HT3受体具有高亲和力（Ki = 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.624

文献信息

• US4892872A
  申请人：——

  公开号：US4892872A

  公开（公告）日：1990-01-09
• Benzoxazine compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04892872A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  Benzoxazine compounds of the formula: ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification. The compounds exhibit 5-HT.sub.3 receptor antagonistic activity so that they are useful as antiemetics and so on.

  苯并噁嗪化合物，其通式为：##STR1## 其中每个符号的定义如说明书中所述。这些化合物表现出5-HT3受体拮抗活性，因此它们可作为止吐药等用途。
• Synthesis and Pharmacology of 3,4-Dihydro-3-oxo-1,4-benzoxazine-8-carboxamide Derivatives, a New Class of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists.
  作者：Kakeshi KWAKITA、Takanobu KUROITA、Mitsuyoshi YASUMOTO、Mitsuharu SANO、Kenichi INABA、Takemi FUKUDA、Tetsuya TAHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.624

  日期：——

  4-dihydro-3-oxo-1,4-benzoxazine-8-carboxamide derivatives was synthesized and evaluated for serotonin-3 (5-HT3) receptor antagonistic activity assessed by their ability to antagonize the von Bezold-Jarish (BJ) effect in rats. Derivatives bearing 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl moiety as a basic function attached to the carboxamide at position 8 showed more potent antagonistic activity than those bearing the other

  合成了一系列3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过其拮抗von Bezold-Jarish的能力评估了血清素3（5-HT3）受体的拮抗活性。 （BJ）在大鼠中的作用。带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分作为基本功能的衍生物在8位羧酰胺上显示出比带有其他三个基本部分的衍生物更强的拮抗活性。该系列的构效关系表明，甲基和氯基分别更有效地取代了位置4和6。该系列中的代表性化合物15（Y-25130）对BJ效应表现出强大的拮抗活性（ED50 = 1.3微克/千克iv），对5-HT3受体具有高亲和力（Ki = 2）。