ethyl 5-methyl-3-{[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)indol-3-yl}hex-4-enoate | 862297-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-3-{[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)indol-3-yl}hex-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-5-methylhex-4-enoate
• CAS: 862297-62-9
• 化学式: C₄₁H₄₇NO₅SSi
• 分子量: 693.979
• InChiKey: IKNRNNODLQPRKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-3-{[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)indol-3-yl}hex-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 ethyl (6aRS,9SR,9aSR)-hexahydro-7,7-dimethylisoindolo[4,5,6-cd]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以阳离子级联为关键步骤的全合成（±）-α-环吡嗪酸

  摘要：

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸1是通过一种途径合成的，其核心特征在于被磺酰胺基终止的酸催化的阳离子级联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.094
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-甲醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 苯硫酚铜(I) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.03h， 生成 ethyl 5-methyl-3-{[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)indol-3-yl}hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  以阳离子级联为关键步骤的全合成（±）-α-环吡嗪酸

  摘要：

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸1是通过一种途径合成的，其核心特征在于被磺酰胺基终止的酸催化的阳离子级联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.094

文献信息

• A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade
  作者：Charlotte M. Haskins、David W. Knight

  DOI：10.1039/b417625c

  日期：——

  The indolic terpene alkaloid α-cyclopiazonic acid 1 has been prepared in 11 steps from indole-4-methanol 6; the key step is a carbocationic cascade, terminated by a 4-nitrosulfonamide group and initiated by benzylic carbocation formation directly from the intermediate 9, which gives the tetracyclic product 10 in 74% yield.

  由吲哚-4-甲醇 6 经过 11 个步骤制备出了吲哚萜生物碱δ±-环噻唑啉酸 1；其中的关键步骤是碳化级联反应，该反应以 4-亚硝基磺酰胺基团为终止，并由中间体 9 直接形成苄基碳化物开始，从而得到四环产物 10，收率为 74%。