1-(4-methoxy-phenyl)-3-pyrrolidino-propan-1-one; hydrochloride | 5250-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-3-pyrrolidino-propan-1-one; hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-pyrrolidino-propan-1-on; Hydrochlorid；Propiophenone, 4'-methoxy-3-pyrrolidinyl-, hydrochloride；1-(4-methoxyphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 5250-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 269.771
• InChiKey: XWFBGTBUUGVWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-3-pyrrolidino-propan-1-one; hydrochloride 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以34%的产率得到N,N’-bis[1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyrrolidine-1-yl)propylidene]hydrazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有吡咯烷部分的新型化合物的细胞毒性：线粒体呼吸抑制可能是新new的细胞毒性作用的可能机制

  摘要：

  N，N'-双[1-芳基-3-吡咯烷-1-基]亚丙基]肼二盐酸盐（R1-R7）是由2摩尔1-芳基-3-（吡咯烷-1-基）反应合成的含1摩尔水合肼的-1-丙酮盐酸盐，并首次进行了详细的光谱分析和对人肝癌（Huh7）和乳腺癌（T47D）细胞系的细胞毒性报道。化合物R2，R6和R7的IC 50值分别为5.16、6.96和5.96μM，比具有7.0μM的参比化合物5-FU对Huh7细胞株具有更高的细胞毒性。然而，在所研究的条件下，所有化合物都没有表现出比5-FU对T47D细胞系更好的细胞毒活性。系列的代表性化合物，R2，在肝匀浆中以90、165和265 µM浓度抑制了线粒体呼吸，呈剂量依赖性，这表明线粒体呼吸可能是合成化合物细胞毒性的因素之一。可以选择化合物R2，R6和R7作为本研究的主要化合物，以进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2220-y
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以32%的产率得到1-(4-methoxy-phenyl)-3-pyrrolidino-propan-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有吡咯烷部分的新型化合物的细胞毒性：线粒体呼吸抑制可能是新new的细胞毒性作用的可能机制

  摘要：

  N，N'-双[1-芳基-3-吡咯烷-1-基]亚丙基]肼二盐酸盐（R1-R7）是由2摩尔1-芳基-3-（吡咯烷-1-基）反应合成的含1摩尔水合肼的-1-丙酮盐酸盐，并首次进行了详细的光谱分析和对人肝癌（Huh7）和乳腺癌（T47D）细胞系的细胞毒性报道。化合物R2，R6和R7的IC 50值分别为5.16、6.96和5.96μM，比具有7.0μM的参比化合物5-FU对Huh7细胞株具有更高的细胞毒性。然而，在所研究的条件下，所有化合物都没有表现出比5-FU对T47D细胞系更好的细胞毒活性。系列的代表性化合物，R2，在肝匀浆中以90、165和265 µM浓度抑制了线粒体呼吸，呈剂量依赖性，这表明线粒体呼吸可能是合成化合物细胞毒性的因素之一。可以选择化合物R2，R6和R7作为本研究的主要化合物，以进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2220-y

文献信息

• Investigation of inhibitory properties of some hydrazone compounds on hCA I, hCA II and AChE enzymes
  作者：Kaan Kucukoglu、Halise Inci Gul、Parham Taslimi、Ilhami Gulcin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.008

  日期：2019.5

  their inhibitory activity against hCA I, hCA II, and AChE enzymes. All compounds in N, P, and R-series inhibited hCAs (I and II) and AChE more efficiently than the reference compounds acetazolamide (AZA), and tacrine. According to the activity results, the most effective inhibitory compounds were in R-series with the Ki values of 203 ± 55-473 ± 67 nM and 200 ± 34-419 ± 94 nM on hCA I, and hCA II, respectively

  最近，抑制碳酸酐酶（hCA）和乙酰胆碱酯酶（AChE）作为药物干预多种疾病（如青光眼，癫痫，肥胖，癌症和阿尔茨海默氏病）的一种有希望的方法。牢记这一点，合成了N，N'-双[（（1-芳基-3-杂芳基）亚丙基]肼二盐酸盐N1-N11，P1，P4-P8和R1-R6，以研究其对hCA的抑制活性I，hCA II和AChE酶。N，P和R系列中的所有化合物均比参考化合物乙酰唑胺（AZA）和他克林更有效地抑制hCA（I和II）和AChE。根据活性结果，对hCA I和hCA II而言，最有效的抑制化合物为R系列，Ki值分别为203±55-473±67 nM和200±34-419±94 nM。N，N' -N系列中的双[1-（4-氟苯基）-3-（吗啉-4-基）亚丙基]肼二盐酸盐N8，N，N'-双[1-（4-羟基苯基）-3-（ P系列的哌啶-1-基）亚丙基]肼二盐酸盐和N，N'-双[1-（4-氯苯基）-3-（吡咯烷-1-基]亚丙基]肼二盐酸盐R5，