3,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-phenanthridine-1,6-dione | 1383706-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-phenanthridine-1,6-dione
• CAS: 1383706-90-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: JBJGVWFGRJGOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-(3-硝基苯基)苯甲酰胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到3,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-phenanthridine-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  ortho-Induced transition-metal-free C-arylation cyclization reaction for the synthesis of polysubstituted isocoumarins

  摘要：

  A new protocol for the synthesis of polysubstituted isocoumarins from 2-iodobenzoic acid and beta-diketone compounds has been developed. The occurrence of C-arylation cyclization reaction in transition-metal-free systems and ortho-induced substrates has been exploited. Reactions using these inexpensive conditions have displayed high functional group tolerance and excellent yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.111