2-propen-1-yl 2,6-dideoxy-6-{[(2,3-dichlorophenyl)sulfonyl]amino}-2-(4-pentenoylamino)-D-glucopyranoside | 1381952-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propen-1-yl 2,6-dideoxy-6-{[(2,3-dichlorophenyl)sulfonyl]amino}-2-(4-pentenoylamino)-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-6-[[(2,3-dichlorophenyl)sulfonylamino]methyl]-4,5-dihydroxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]pent-4-enamide
• CAS: 1381952-76-6
• 化学式: C₂₀H₂₆Cl₂N₂O₇S
• 分子量: 509.408
• InChiKey: QJYBNHCAIUAQDK-MYTQJOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propen-1-yl 2,6-dideoxy-6-{[(2,3-dichlorophenyl)sulfonyl]amino}-2-(4-pentenoylamino)-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 碘 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-({[4'-cyano-5-(methyloxy)-3-biphenyl]carbonyl}amino)-2,6-dideoxy-6-{[(2,3-dichlorophenyl)sulfonyl]amino}-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的2,6-二取代的氨基葡萄糖系列强效和选择性己糖激酶2抑制剂。

  摘要：

  基于HTS命中，已鉴定出一系列新型的有效的选择性己糖激酶2（HK2）抑制剂2,6-二取代的葡糖胺，以化合物1为例。抑制剂结合的晶体结构表明HK2酶可以采用“诱导型”。适合”的构型。SAR研究导致鉴定出有效的HK2抑制剂，例如比HK1选择性高100倍的化合物34。化合物25通过对加入到细胞中的[1,6-（13）C2]葡萄糖产生的[3-（13）C]乳酸盐进行（13）CNMR测量，来抑制UM-UC-3膀胱肿瘤细胞系中的原位糖酵解文化。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00214
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-2-N-(pent-4-enoyl)-α,β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-propen-1-yl 2,6-dideoxy-6-{[(2,3-dichlorophenyl)sulfonyl]amino}-2-(4-pentenoylamino)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的2,6-二取代的氨基葡萄糖系列强效和选择性己糖激酶2抑制剂。

  摘要：

  基于HTS命中，已鉴定出一系列新型的有效的选择性己糖激酶2（HK2）抑制剂2,6-二取代的葡糖胺，以化合物1为例。抑制剂结合的晶体结构表明HK2酶可以采用“诱导型”。适合”的构型。SAR研究导致鉴定出有效的HK2抑制剂，例如比HK1选择性高100倍的化合物34。化合物25通过对加入到细胞中的[1,6-（13）C2]葡萄糖产生的[3-（13）C]乳酸盐进行（13）CNMR测量，来抑制UM-UC-3膀胱肿瘤细胞系中的原位糖酵解文化。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00214

文献信息

• [EN] GLUCOSAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLUCOSAMINE
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2012083145A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to glucosamine derivatives, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods of using such compounds and compositions.

  本发明涉及葡萄糖胺衍生物，含有该衍生物的组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法和使用方法。