methyl 3-fluoroadamantane-1-carboxylate | 1426-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-fluoroadamantane-1-carboxylate
• CAS: 1426-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₂
• mdl: MFCD18800688
• 分子量: 212.264
• InChiKey: NDUXXEMJCBWDIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  253.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-fluoroadamantane-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 90.75h， 生成 3-fluoroadamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  金刚烷胺类似物与脂质体中甲型流感病毒M2蛋白的跨膜部分之间的相互作用通过配体的1H NMR光谱进行了探测。

  摘要：

  氟金刚烷配体的1 H NMR光谱用于探测结合到1，2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱脂质体中的流感A M2质子通道（M2TM）跨膜肽片段结合的pH依赖性。高于pH 7.5时，当M2TM结合配体时，氟金刚烷胺共振变得太宽而无法检测到。氟金刚烷胺与脂质体的相互作用较弱，表明氟金刚烷胺可能首先与双层结合，然后在跨膜表面扩散后阻断靶通道。

  DOI：

  10.1021/jm0496685
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸甲酯 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 作用下， 以84%的产率得到methyl 3-fluoroadamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学方法对金刚烷类化合物的选择性氟化

  摘要：

  使用Et 3 N-5HF作为电解质和氟源，通过电化学氟化方法实现了金刚烷类的选择性氟化。通过控制氧化电位，从金刚烷选择性地制备单，二，三和四氟金刚烷，并将氟原子选择性地引入叔碳。具有官能团如酯，氰基和乙酰氧基甲基的金刚烷也被选择性氟化。

  DOI：

  10.1021/jo8004759

文献信息

• [EN] ADAMANTANYL-SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE SUBSTITUÉS PAR ADAMANTANYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2020037350A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention relates to adamantanyl-substituted benzamide compounds and their use as antagonists of the P2X7 purinoreceptor. The invention further relates to methods for the treatment of disease and conditions associated with the P2X7 purinoreceptor.

  本发明涉及金刚烷基取代苯甲酰胺化合物及其作为P2X7嘌呤受体拮抗剂的用途。该发明还涉及与P2X7嘌呤受体相关的疾病和病况的治疗方法。
• Direct Fluorination of Adamantanes with Iodine Pentafluoride
  作者：Shoji Hara、Motoshi Aoyama

  DOI：10.1055/s-2008-1067205

  日期：2008.8

  Direct fluorination of adamantanes was achieved by iodine pentafluoride and one or two fluorine atoms were introduced selectively on the tertiary carbons of adamantanes.

  金刚烷的直接氟化是通过五氟化碘实现的，并在金刚烷的叔碳上选择性地引入一个或两个氟原子。
• Selective Fluorination of Adamantanes by an Electrochemical Method
  作者：Motoshi Aoyama、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo8004759

  日期：2008.6.1

  Selective fluorination of adamantanes was achieved by the electrochemical fluorination method, using Et3N−5HF as electrolyte and a fluorine source. Mono-, di-, tri-, and tetrafluoroadamantanes were selectively prepared from adamantanes by controlling the oxidation potential, and the fluorine atoms were introduced selectively at the tertiary carbons. Adamantanes that have functional groups such as ester

  使用Et 3 N-5HF作为电解质和氟源，通过电化学氟化方法实现了金刚烷类的选择性氟化。通过控制氧化电位，从金刚烷选择性地制备单，二，三和四氟金刚烷，并将氟原子选择性地引入叔碳。具有官能团如酯，氰基和乙酰氧基甲基的金刚烷也被选择性氟化。
• Synthesis of optically active fluoroadamantane derivative having different substituents on its tert-carbons and its use as a non-racemizable source for new optically active adamantane derivatives
  作者：Motoshi Aoyama、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.005

  日期：2013.12

  Enantiomerically pure methyl 3-fluoro-5-methyladamantane-1-carboxylate was obtained by the separation of its racemate, which was prepared from methyladamantane-1-carboxylate in three steps in 86% overall yield. From the resulting pure enantiomers, a new optically active adamantane compound was prepared by the substitution of a fluorine atom with a phenyl group. Both enantiomers of 3-amino-5-methyl

  通过分离其外消旋物获得对映体纯的3-氟-5-甲基金刚烷-1-甲酸甲酯，其外消旋物由三步法由甲基金刚烷-1-羧酸酯制备，总产率为86％。由所得的纯对映异构体，通过用苯基取代氟原子，制备了新的光学活性的金刚烷化合物。还制备了3-氨基-5-甲基金刚烷-1-羰氧基酸的两种对映体。
• Preparation of Fluoroadamantane Acids and Amines:  Impact of Bridgehead Fluorine Substitution on the Solution- and Solid-State Properties of Functionalized Adamantanes
  作者：V. John Jasys、Franco Lombardo、Troy A. Appleton、Jon Bordner、Martine Ziliox、Robert A. Volkmann

  DOI：10.1021/ja992652x

  日期：2000.1.1

  fluorine atoms. 13C NMR chemical shifts of mono-, di-, and trifluoroadamantylamines, acids and carbamates reveal long-range fluorine-mediated electronic effects within the adamantane framework, most notably by substrates bearing three bridgehead fluorine atoms. The impact of multiple bridgehead fluorine substitution on structure (X-ray crystallography) and on physicochemical parameters such as acidity

  功能化金刚烷被用作药物治疗剂，并且是获得新型桥头氟化金刚胺和酸（包括全氟化 3,5,7-三氟金刚烷-1-羧酸 1 和 3,5,7-三氟金刚烷-1-胺 2）的实用途径描述。高锰酸钾介导的桥头羟基化，然后是 DAST 氟化，用于顺序插入桥头氟原子。单、二和三氟金刚胺、酸和氨基甲酸酯的 13C NMR 化学位移揭示了金刚烷骨架内的长程氟介导的电子效应，最显着的是带有三个桥头氟原子的底物。