4’-hydroxy-3,3’,4-trimethoxychalcone | 875242-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4’-hydroxy-3,3’,4-trimethoxychalcone
• 英文别名: 4'-hydroxy-3'-methoxy-3,4-dimethoxychalcone；4'-hydroxy-3,3',4-trimethoxychalcone；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 875242-62-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: CVUMHLNTXXHEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 、 4’-hydroxy-3,3’,4-trimethoxychalcone 在 吡啶 、 silver carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到4'-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3,3',4-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  甘蓝型油菜查尔酮苷及其合成衍生物对LPS诱导的小胶质细胞NO生成的抑制作用

  摘要：

  小胶质细胞的激活诱导各种炎症介质的产生，包括一氧化氮（NO），导致许多中枢神经系统疾病的神经变性。在这项研究中，我们研究了使用永生化的小胶质细胞HAPI细胞从芸苔属'hidabeni'分离的查尔酮苷对脂多糖（LPS）诱导的NO产生的影响。4'- ø -β- d吡喃葡萄糖基-3'，4-dimethoxychalcone（A2）抑制LPS诱导的可诱导的一氧化氮合酶（iNOS）的表达和NO生产。但是，A2不会影响核因子-κB和有丝分裂原激活的蛋白激酶途径。信号转导和转录激活因子1（STAT1）通过LPS产生IFN-β激活，是负责LPS诱导的iNOS表达的重要转录因子。A2抑制LPS诱导的STAT1的磷酸化和核易位，尽管它对LPS诱导的IFN-β表达没有影响。这些结果表明，A2的抑制作用归因于STAT信号转导的预防。此外，对新合成的“ hidabeni”查尔酮衍生物的构效关系研究表明，4' - O

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.036
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4’-hydroxy-3,3’,4-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  在肝细胞癌小鼠模型中发现 CAPE 衍生物作为具有抗癌活性的双重 EGFR 和 CSK 抑制剂

  摘要：

  咖啡酸苯乙酯（CAPE）是一种从蜂巢蜂胶中提取的生物活性成分，可以抑制肝细胞癌（HCC）。为了探索更稳定的 CAPE 衍生物，设计、合成了 25 种化合物，并进行了体外和体内药理学评估，作为 HCC 的抗肿瘤剂。化合物8d、8f、8l、8j和8k在HCC细胞系中显示出比包括CAPE在内的其他化合物有利的抗增殖活性。根据QTRP（Quantitative Thiol Reactivity Profiling）的结果，表皮生长因子受体（EGFR）和C端Src激酶（CSK）被认为是8f的靶标，这通过结合模式分析得到证实。此外，在 ADP-Glo​​™ 激酶测定中，化合物8f、8l、8j、8k、8g和8h对 CSK 和 EGFR 均显示出强于其他衍生物的抑制作用。代表性化合物8f有效抑制小鼠模型中的各种肿瘤生长，包括小鼠肝细胞癌 H22，同时下调 EGFR/AKT 通路并通过抑制 CSK 增强 T

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104536

文献信息

• 4’-羟基-3’-甲氧基查尔酮衍生物、其制备方 法以及在抗肿瘤中的应用
  申请人：哈尔滨医科大学

  公开号：CN107602367B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明公开了一类4’‑羟基‑3’‑甲氧基查尔酮衍生物、其制备方法以及在抗肿瘤中的应用。所述的4’‑羟基‑3’‑甲氧基查尔酮衍生物的化学结构式如下式Ⅰ所示，其中，R1、R2分别独立选自氢、羟基或C1‐3烷氧基。本申请首次对一类4’‑羟基‑3’‑甲氧基查尔酮类衍生物的抗肿瘤活性进行了研究，对其进行了体外和体内抑制肿瘤活性的测试，结果显示这类衍生物对人肝癌细胞HepG2，人结肠癌细胞SW620和人肺癌细胞A549有较强的抑制活性。在PLC5肝癌裸鼠模型的体内实验中，活性优于对照药品5‑氟尿嘧啶。本发明的提出为肿瘤的治疗提供了一种新的有效的技术手段。
• Apoptosis-inducing effects and growth inhibitory of a novel chalcone, in human hepatic cancer cells and lung cancer cells
  作者：Naiwei Dong、Xin Liu、Tong Zhao、Lei Wang、Huimin Li、Shuqian Zhang、Xia Li、Xue Bai、Yong Zhang、Baofeng Yang

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.05.126

  日期：2018.9

  Apoptosis is an important biological phenomenon, which affects many diseases, such as cancer and Alzheimer's disease. In the present study, we observed that chalcone 9X, an aromatic ketone, induced apoptosis of human hepatic and lung cancer cells and inhibited cancer cell migration and invasion. This compound strongly suppressed the growth of tumor in a mouse model of xenograft tumors. The anticancer activity of chalcone 9X was equivalent to 5-fluorouracil (5 FU) as a positive control agent, whereas the toxic effect of chalcone 9X in non-cancer cells was weaker than 5 FU. Molecular docking results showed that chalcone 9X could act on the active sites of pro-apoptotic proteins capspases-3 and -8 to induce apoptotic death of cancer cells. Our findings suggest that chalcone 9X might be considered a candidate compound of novel anticancer drug in the future.