3-O-benzyl-1,2-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-ethoxycarbonyl-6-deoxy-6-nitro-β-D-glucopyranose | 608525-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-ethoxycarbonyl-6-deoxy-6-nitro-β-D-glucopyranose
• CAS: 608525-50-4
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₉Si₂
• 分子量: 599.869
• InChiKey: YYIBPXWWAYJDPS-RXFVIIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  115.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-ethoxycarbonyl-6-deoxy-6-nitro-β-D-glucopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到3-O-benzyl-1,2-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-6-nitro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Two new examples of the rare C→O migration of ethoxycarbonyl groups

  摘要：

  Two new examples of a carbon-oxygen ethoxycarbonyl group shift are described. Treatment of 3-ethoxycarbonylnitromethyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-allofuranose (4) with Bu4NF leads to a rearrangement to 5-O-ethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-3-nitromethyl-6-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-allofuranose (8). Similar treatment of ethyl-3-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-D,L-glycero-D-glucoheptofuronate (12) gives 3-O-benzyl-4-O-ethoxycarbonyl-6-deoxy-6-nitro-D-glucopyranose (16). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00988-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-D,L-glycero-α-D-glucoheptofuronate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-ethoxycarbonyl-6-deoxy-6-nitro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Two new examples of the rare C→O migration of ethoxycarbonyl groups

  摘要：

  Two new examples of a carbon-oxygen ethoxycarbonyl group shift are described. Treatment of 3-ethoxycarbonylnitromethyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-allofuranose (4) with Bu4NF leads to a rearrangement to 5-O-ethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-3-nitromethyl-6-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-allofuranose (8). Similar treatment of ethyl-3-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-D,L-glycero-D-glucoheptofuronate (12) gives 3-O-benzyl-4-O-ethoxycarbonyl-6-deoxy-6-nitro-D-glucopyranose (16). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00988-8