2-(Hydroxymethyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 99289-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 99289-23-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IXHCKXALNGZKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxymethyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-取代 α-(乙酰氧基甲基)cyclohex-2-en-1-ones 的制备

  摘要：

  报道了通过相应烯丙醇 3 的氧化烯丙基转座制备 β-取代的 2-(乙酰氧基甲基) 环己-2-en-1-ones 4 的有效三步序列。

  DOI：

  10.1039/a903349a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-(Hydroxymethyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型神经营养性二萜类新生物素A和B的合成研究：ABC核心的构建

  摘要：

  概述了一种简单易行的通用方法，该方法是从易得的Baylis-Hillman加合物中获得的生物活性天然产物新vibsanins A和B中存在的基于三环呋喃呋喃的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.040

文献信息

• DMAP-catalyzed hydroxymethylation of 2-cyclohexenones in aqueous medium through Baylis-Hillman reaction
  作者：Farhat Rezgui、Mohamed Moncef El Gaied

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01206-4

  日期：1998.8

  Reaction of 2-cyclohexenones 1a-d with aqueous formaldehyde, catalyzed by DMAP in THF, affords the corresponding 2-(hydroxymethyl)-2-cyclohexenones 2a-d in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.