methyl (E)-6-(hydroxymethyl)hepta-2,6-dienoate | 385785-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-6-(hydroxymethyl)hepta-2,6-dienoate
• 英文别名: methyl (2E)-6-(hydroxymethyl)hepta-2,6-dienoate
• CAS: 385785-76-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: NUHNGOACAFGOPO-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6-(hydroxymethyl)hepta-2,6-dienoate 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl cis-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylene-2-nitrocyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序六元环反应η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成

  摘要：

  钯催化bisfunctional电体的缩合16，与1,3-二酮17或arylnitromethane衍生物7，导致加合物18和20分别通过涉及顺序过程η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成。硝酸酯20构成了合成赤藓生物碱的有用潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10833-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]propenoate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (E)-6-(hydroxymethyl)hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基乙酸烷基化和迈克尔加成碳环化的合成应用：(±)-二氢红胺的合成

  摘要：

  报道了一种合成芳香刺桐生物碱的新途径。（硝基甲基）芳烃 3 与乙酸烯丙酯 11 进行钯催化的环化反应，通过（η3-烯丙基）钯配合物烷基化/迈克尔加成多米诺骨牌序列提供硝基酯 12a 和 12b。将 12a 的硝基还原，然后将所得氨基在乙酸酯附属物上环化，得到双环内酰胺 29。通过乙烯基苯基亚砜的杂迈克尔加成，接着是 Pummerer-，在 29 的氮原子处发生双碳延伸型环化，得到 cis-11-phenylthioerythrinan-8-one (32a, 32b) 以及重排的内酰胺 34。C-11 处的还原脱硫和 C-3 环外双键的氧化裂解得到 15,16-(亚甲二氧基)erythrinan-3,8-dione (42)。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3631::aid-ejoc3631>3.0.co;2-8

文献信息

• Synthetic Application of Sequential Palladium-Catalyzed Allylic Acetate Alkylation and Michael Addition Carbocyclization: Synthesis of (±)-Dihydroerythramine
  作者：Céline Jousse-Karinthi、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3631::aid-ejoc3631>3.0.co;2-8

  日期：2001.10

  (Nitromethyl)arene 3 underwent a palladium-catalyzed annulation reaction with allylic acetate 11 to provide nitro esters 12a and 12b by an (η3-allyl)palladium complex alkylation/Michael addition domino sequence. Reduction of the nitro group of 12a, followed by cyclization of the resulting amino group on the acetate appendage, afforded the bicyclic lactam 29. Two-carbon elongation at the nitrogen atom of 29 by hetero

  报道了一种合成芳香刺桐生物碱的新途径。（硝基甲基）芳烃 3 与乙酸烯丙酯 11 进行钯催化的环化反应，通过（η3-烯丙基）钯配合物烷基化/迈克尔加成多米诺骨牌序列提供硝基酯 12a 和 12b。将 12a 的硝基还原，然后将所得氨基在乙酸酯附属物上环化，得到双环内酰胺 29。通过乙烯基苯基亚砜的杂迈克尔加成，接着是 Pummerer-，在 29 的氮原子处发生双碳延伸型环化，得到 cis-11-phenylthioerythrinan-8-one (32a, 32b) 以及重排的内酰胺 34。C-11 处的还原脱硫和 C-3 环外双键的氧化裂解得到 15,16-(亚甲二氧基)erythrinan-3,8-dione (42)。
• Six-membered annulation reaction by sequential η3-allylpalladium alkylation-Michael addition
  作者：Céline Jousse、Delphine Mainguy、Didier Desmaële

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10833-4

  日期：1998.3

  bisfunctional electrophile 16, with 1,3 dione 17 or arylnitromethane derivative 7, led to adducts 18 and 20 respectively, through a sequential process involving η3-allylpalladium alkylation-Michael addition. Nitro ester 20 constitutes useful potential precursor for the synthesis of Erythrina alkaloids.

  钯催化bisfunctional电体的缩合16，与1,3-二酮17或arylnitromethane衍生物7，导致加合物18和20分别通过涉及顺序过程η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成。硝酸酯20构成了合成赤藓生物碱的有用潜在前体。