benzyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-D-xylofuranoside | 374789-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-D-xylofuranoside
• 英文别名: TBDPS(-5)Xylf2Ac3Ac-O-Bn；[(2R,3S,4R)-4-acetyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 374789-57-8
• 化学式: C₃₂H₃₈O₇Si
• 分子量: 562.735
• InChiKey: JPPSYWIPWIRKPV-WDZFRIKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-D-xylofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到2,3-di-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565
• 作为产物：
  描述：

  benzyl D-xylofuranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565