8β-hydroxy-1α-methyl-5-methylene-1α,6α-bicyclo<4.4.O>-decan-2-one | 122421-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8β-hydroxy-1α-methyl-5-methylene-1α,6α-bicyclo<4.4.O>-decan-2-one
• 英文别名: (4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-8a-methyl-4-methylidene-3,4a,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 122421-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: KYOGWNQUJRMXFV-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β-hydroxy-1α-methyl-5-methylene-1α,6α-bicyclo<4.4.O>-decan-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 3 Angstroem molecular sive 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4'aS,8'aS)-8'a-methyl-4'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,6'-2,3,4a,5,7,8-hexahydronaphthalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  研究新的（±）-copaene和（±）-ylangene途径

  摘要：

  由二烯基取代的3-氧化oxid的分子内环加成反应形成的全氢az环系统已经产生了关键中间体，这些中间体被用于全部合成pa和β基倍半萜碳氢化合物的α-和β-系列。在合成β系列化合物的过程中，通过硫醇的加成实现了对烯烃键的选择性保护。通过这种方式的保护，可以防止双氢键在全氢氮杂烯到十碳烯重排过程中从环外位置迁移到环内位置。

  DOI：

  10.1039/p19880003223
• 作为产物：
  描述：

  8-methylene-1,5-epoxybicyclo<5.3.0>dec-3-en-2-one 在 偶氮二异丁腈 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基硅烷 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 8β-hydroxy-1α-methyl-5-methylene-1α,6α-bicyclo<4.4.O>-decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究新的（±）-copaene和（±）-ylangene途径

  摘要：

  由二烯基取代的3-氧化oxid的分子内环加成反应形成的全氢az环系统已经产生了关键中间体，这些中间体被用于全部合成pa和β基倍半萜碳氢化合物的α-和β-系列。在合成β系列化合物的过程中，通过硫醇的加成实现了对烯烃键的选择性保护。通过这种方式的保护，可以防止双氢键在全氢氮杂烯到十碳烯重排过程中从环外位置迁移到环内位置。

  DOI：

  10.1039/p19880003223

文献信息

• ARCHER, DAVID A.;BROMIDGE, STEVEN M.;SAMMES, PETER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3223-3228
  作者：ARCHER, DAVID A.、BROMIDGE, STEVEN M.、SAMMES, PETER G.

  DOI：——

  日期：——