(±)-methyl 4,7-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 22065-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (±)-methyl 4,7-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,7-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 22065-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: BBANCZGRKOKMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-methyl 4,7-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 三氯化铝 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 silver trifluoroacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.9h， 生成 (1aR,10aS)-10a-acetyl-3,8-dioxo-1a,8,10,10a-tetrahydro-3H-naphtho[2',3':5,6]indeno[1,2-b]oxirene-2,9-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  4-Demethoxy-8-nordaunomycinone的全合成

  摘要：

  描述了新的蒽环酮4-脱甲氧基-8-去甲紫杉烷酮的第一次全化学合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89110-8
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1-茚酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到(±)-methyl 4,7-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Demethoxy-8-nordaunomycinone的全合成

  摘要：

  描述了新的蒽环酮4-脱甲氧基-8-去甲紫杉烷酮的第一次全化学合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89110-8

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF DONEPEZIL DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1047674A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF DONEPEZIL DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVE DE DONEPEZIL
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1999036405A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) The present invention provides a novel industrially or economically preferable process for production of a hydrogen halogenide salt of a Donepezil derivative having an excellent pharmacological action as medicament, namely, reaction of 1-indanone derivative with carbonate ester to obtain 2-alkoxycarbonyl-1-indanone derivative, followed by reaction with halogenated (4-pyridyl)methyl or a salt thereof and decarboxylation successively to obtain 2-(4-pyridyl)methyl-1-indanone derivative, then reaction with halogenated benzyl to obtain quaternary ammonium salt, then reduction, and synthetic intermediate thereof. In the formulae step 1, step 2, step 3 and step 5 R1 represents a hydrogen atom or lower alkoxy; n represents an integer of 1 to 4; R2 represents lower alkyl group; and X represents a halogen atom.(FR) Cette invention a trait à un nouveau procédé, préférable au plan industriel ou économique, de production d'un sel d'halogénure d'hydrogène d'un dérivé de Donépézil doué d'une remarquable activité médicamenteuse. Ce procédé consiste à faire réagir un dérivé de 1-indanone avec un ester de carbonate pour obtenir un dérivé de 2-alcoxycarbonyl-1-indanone, ensuite à faire réagir avec un (4-pyridyl)méthyle halogéné ou un sel de celui-ci et à procéder à une décarboxylation pour obtenir un dérivé de 2-(4-pyridyl)méthyl-1-indanone. On fait ensuite réagir avec un benzyle halogéné pour obtenir un sel d'ammonium quaternaire et l'on procède enfin à une réduction. L'invention concerne également des intermédiaires de synthèse de ce sel. Etape 1 Etape 2 Etape 3 Etape 4 Dans ces formules R1 représente un atome d'hydrogène ou un alcoxy de faible poids moléculaire, n représente un nombre entier d'une valeur comprise entre 1 et 4, R2 représente un groupe alkyle de faible poids moléculaire et X représente un atome d'halogène.
• Asymmetric Alkynylation of β-Ketoesters and Naphthols Promoted by New Chiral Biphenylic Iodanes
  作者：Simon Companys、Philippe A. Peixoto、Cyril Bosset、Stefan Chassaing、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201703238

  日期：2017.9.27

  The preparation of new chiral biphenylic λ3‐iodane reagents bearing transferable alkynyl ligands is described. These reagents transfer their carbon‐based ligands onto β‐ketoesters with an enantiomeric excess (ee) up to 68 %, and most remarkably, enable the dearomative alkynylation of naphthols in good to high yields up to 84 % ee.

  新的手性biphenylic的λ制备3种-iodane试剂轴承转让炔基配体进行说明。这些试剂以高达68％的对映体过量（ee）将其碳基配体转移到β-酮酸酯上，最显着的是，可以使萘酚脱芳基烷基化，产率高达84％  ee。
• Total synthesis of 4-Demethoxy-8-nordaunomycinone
  作者：Ish K. Khanna、L.A. Mitscher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89110-8

  日期：1985.1

  The first total chemical synthesis of the novel anthracyclinone 4-demethoxy-8-nordaunomycinone is described.

  描述了新的蒽环酮4-脱甲氧基-8-去甲紫杉烷酮的第一次全化学合成。