2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylic acid | 81664-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,7-Dimethoxyindan-2-carboxylic acid；4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid
• CAS: 81664-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ZJCYULSAFTVGDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solvent: Methanol; Water)
• 沸点：
  440.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-inden-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,7-二甲氧基茚满衍生物：多巴胺能和心血管作用的合成和评估。

  摘要：

  使用大鼠的生化和行为测试以及猫的心血管反应，制备了2-氨基-4,7-二甲氧基茚满的N-烷基衍生物，用于评估中枢和外周多巴胺能活性。2-（二-正丙基氨基）-4,7-二甲氧基茚满（4e）与阿扑吗啡具有相同的活性，可激活外周突触前多巴胺受体。中枢突触前和突触后多巴胺受体也被4e激活。与先前报道的针对2-氨基-5,8-二甲氧基四氢萘的强烈的长效拟交感神经作用相反，这些化合物对心率和血压产生了微弱的短暂影响。测试的大多数2-氨基-4,7-二甲氧基茚满衍生物是弱或无活性的突触前和突触后多巴胺受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00349a019
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1-茚酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 高氯酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,7-二甲氧基茚满衍生物：多巴胺能和心血管作用的合成和评估。

  摘要：

  使用大鼠的生化和行为测试以及猫的心血管反应，制备了2-氨基-4,7-二甲氧基茚满的N-烷基衍生物，用于评估中枢和外周多巴胺能活性。2-（二-正丙基氨基）-4,7-二甲氧基茚满（4e）与阿扑吗啡具有相同的活性，可激活外周突触前多巴胺受体。中枢突触前和突触后多巴胺受体也被4e激活。与先前报道的针对2-氨基-5,8-二甲氧基四氢萘的强烈的长效拟交感神经作用相反，这些化合物对心率和血压产生了微弱的短暂影响。测试的大多数2-氨基-4,7-二甲氧基茚满衍生物是弱或无活性的突触前和突触后多巴胺受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00349a019

文献信息

• SINDELAR, R. D.;MOTT, J.;BARFKNECHT, C. F.;ARNERIC, S. P.;FLYNN, J. R.;LO+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 7, 858-864
  作者：SINDELAR, R. D.、MOTT, J.、BARFKNECHT, C. F.、ARNERIC, S. P.、FLYNN, J. R.、LO+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of 4-Demethoxy-8-nordaunomycinone
  作者：Ish K. Khanna、L.A. Mitscher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89110-8

  日期：1985.1

  The first total chemical synthesis of the novel anthracyclinone 4-demethoxy-8-nordaunomycinone is described.

  描述了新的蒽环酮4-脱甲氧基-8-去甲紫杉烷酮的第一次全化学合成。
• 2-Amino-4,7-dimethoxyindan derivatives: synthesis and assessment of dopaminergic and cardiovascular actions
  作者：R. D. Sindelar、J. Mott、C. F. Barfknecht、S. P. Arneric、J. R. Flynn、J. P. Long、R. K. Bhatnagar

  DOI：10.1021/jm00349a019

  日期：1982.7

  N-Alkylated derivatives of 2-amino-4,7-dimethoxyindan were prepared for evaluation of central and peripheral dopaminergic activity using biochemical and behavioral tests in the rat and cardiovascular responses in the cat. 2-(Di-n-propylamino)-4,7-dimethoxyindan (4e) demonstrated equal activity with apomorphine to activate peripheral presynaptic dopamine receptors. Central pre- and postsynaptic dopamine

  使用大鼠的生化和行为测试以及猫的心血管反应，制备了2-氨基-4,7-二甲氧基茚满的N-烷基衍生物，用于评估中枢和外周多巴胺能活性。2-（二-正丙基氨基）-4,7-二甲氧基茚满（4e）与阿扑吗啡具有相同的活性，可激活外周突触前多巴胺受体。中枢突触前和突触后多巴胺受体也被4e激活。与先前报道的针对2-氨基-5,8-二甲氧基四氢萘的强烈的长效拟交感神经作用相反，这些化合物对心率和血压产生了微弱的短暂影响。测试的大多数2-氨基-4,7-二甲氧基茚满衍生物是弱或无活性的突触前和突触后多巴胺受体激动剂。