(1R,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane-1-methanal | 59340-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane-1-methanal
• CAS: 59340-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: FMXATQHXHAHRPT-ZRUFSTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane-1-methanal 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-环戊烷-1,3-二甲醇的生物催化不对称性，形成碳环N-和C-核糖核苷的手性结构单元

  摘要：

  对映体纯的手性结构单元，内酯1在任一对映体形式和cyclopentanecarbonitriles 10和15，被有效地制备通过脂肪酶催化的对映选择性水解的内消旋-diesters 5A-C或它们的母体二醇的酯交换反应2在提供手性单酯的有机溶剂中与乙酸乙烯酯图6A-C或ENT - 6a中的>在关键步骤99％ee的。结合的HLADH催化和2的化学氧化导致（-）- 1的对映体纯度为74％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86238-2
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4,6-diyl)dimethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane-1-methanal
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-环戊烷-1,3-二甲醇的生物催化不对称性，形成碳环N-和C-核糖核苷的手性结构单元

  摘要：

  对映体纯的手性结构单元，内酯1在任一对映体形式和cyclopentanecarbonitriles 10和15，被有效地制备通过脂肪酶催化的对映选择性水解的内消旋-diesters 5A-C或它们的母体二醇的酯交换反应2在提供手性单酯的有机溶剂中与乙酸乙烯酯图6A-C或ENT - 6a中的>在关键步骤99％ee的。结合的HLADH催化和2的化学氧化导致（-）- 1的对映体纯度为74％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86238-2

文献信息

• Enantioselective route to key intermediates in the synthesis of carbocyclic phosphoribosyltransferase transition state analogues
  作者：Mohammad Ahmadian、Naveen K. Khare、James M. Riordan、Anthony E. Klon、David W. Borhani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00968-1

  日期：2001.12

  The enantioselective preparation of key intermediates in the synthesis of transition state analogues of hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase, (1S,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-1-bromomethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-toluenesulfonamidocyclopentane (3a) and the 4-nitrobenzenesulfonamido analogue (3b), are described.

  次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（1 S，2 S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基甲基-1-溴甲基-2,3-异丙基二烯二氧基-1-甲苯磺酰氨基环戊烷过渡态类似物的合成中的关键中间体的对映选择性制备描述了（3a）和4-硝基苯磺酰胺基类似物（3b）。